110-91-8

Morpholine

Morpholine
Morpholine
Général
Nom IUPAC tétrahydro-1,4-oxazine
No CAS 110-91-8
No EINECS 203-815-1
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NO  [Isomères]
Masse molaire 87,1204 gmol-1
C 55,15 %, H 10,41 %, N 16,08 %, O 18,36 %,
pKa 8,33
Propriétés physiques
T° fusion -5 °C[1]
T° ébullition 129 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.0[1]
T° d’auto-inflammation 310 °C[1]
Point d’éclair 35 °C c.o.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-11.2[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1.06 kPa[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,454 (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 10, 20/21/22, 34,
Phrases S : (1/2), 23, 36, 45,
Transport
-
   2054   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1B, E,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
H226, H302, H312, H314, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP -0.86[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La morpholine est un hétérocycle saturé porteur d'une fonction éther et d'une fonction amine secondaire. Cette dernière lui confère les propriétés d'une base. La morpholine donne aussi son nom à une classe de composés dont elle est l'élément le plus simple.

Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore, avec une odeur caractéristique d'amine.

Elle est hygroscopique et totalement miscible à l'eau.

Sommaire

Propriétés chimiques

La morpholine présente les propriétés chimiques caractéristiques d'une amine secondaire. Cependant, la présence de l'oxygène dans l'hétérocycle a pour effet de réduire la densité électronique sur l'atome d'azote. Les propriétés nucléophiles et basiques de la morpholine sont donc moins marquées que pour les amines secondaires de structure proche (la pipéridine par exemple).

Synthèse

En laboratoire

Deux voies de synthèse de la morpholine

Dans l'industrie

La morpholine peut être synthétisée industriellement par réaction de l'ammoniac sur le diéthylène glycol en présence d'hydrogène et de catalyseurs:

Morpholine synthesis.png

Utilisation

La morpholine a un grand nombre d'utilisations :

  • comme intermédiaire dans l'industrie du caoutchouc
  • comme élément de synthèse dans la préparation de certains médicaments (exemple: l'antibiotique Linézolide).
  • dans la préparation de produits phytosanitaires (exemple: les fongicides Tridémorphe et Fenpropimorphe).
  • la synthèse de colorants

Elle est aussi utilisée comme agent anticorrosion. Elle est par exemple ajoutée à l'eau qui circule dans les turbines à vapeur des centrales thermiques ou nucléaires pour maintenir un pH légèrement basique et prévenir la corrosion. En maintenant un pH lègèrement basique, elle limite l'effet corrosif de l'eau à haute température sur les pièces métalliques. Les avantages de la morpholine dans cette utilisation résident dans sa bonne stabilité chimique en l'absence d'oxygène et dans sa température d'ébullition suffisamment proche de celle de l'eau, ce qui garantit une distribution relativement homogène entre la phase liquide et la phase vapeur du mélange.

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j MORPHOLINE "N&, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. « Morpholine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Numéro index 613-028-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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