Acide phénylacétique
Acide phénylacétique
Acide phénylacétique
Général
Nom IUPAC Acide phénylacétique
Synonymes acide alpha-toluique
acide benzylique
No CAS 103-82-2
No EINECS 203-148-6
No RTECS AJ9625000
FEMA 2878
SMILES
InChI
Apparence Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,1479 ± 0,0076 g·mol-1
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
pKa 4.31 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion 76 à 77 °C sous 1 bar
T° ébullition 265,5 °C sous 1 bar
Solubilité 1,58 g·l-1 dans l'eau (20 °C)
Masse volumique 1,0809 (20 °C)
Point d’éclair 270 K
Pression de vapeur saturante 1,33 hPa (97 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 20, 35, 52/53,
Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Composés apparentés
Anions apparentés CH3COOH
CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique a pour formule C8H8O2 ou C6H5CH2COOH. Il se présente sous forme de cristaux blancs (point de fusion:76 °C) avec une odeur florale et sucrée. C'est l'arôme associé au miel sous forme de son ester d'éthyle (phénylacétate d'éthyle). On effectue sa synthèse à partir de cyanure de benzyle et d'acide chlorhydrique. Il entre dans la synthèse de la pénicilline G et est utilisé en parfumerie. Il agit dans le monde végétal comme auxine.

Comme ce produit peut être utilisé en synthèse pour différentes amphétamines, sa fabrication et sa vente sont sujettes à déclaration.

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.



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