99-61-6

3-nitrobenzaldéhyde

3-nitrobenzaldéhyde
Général
Nom IUPAC	3-nitrobenzaldéhyde
Synonymes	metanitrobenzaldéhyde m-nitrobenzaldéhyde
No CAS	99-61-6
No EINECS	209-084-5
PubChem	7449
Apparence	poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5NO3  [Isomères]
Masse molaire	151,1195 g∙mol-1 C 55,63 %, H 3,33 %, N 9,27 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	57,1 °C[1]
T° ébullition	164,1 °C (à 0.031 bar)[2]
Solubilité	très peu soluble dans l'eau[3]
Masse volumique	1 27 g∙cm-3[3]
Pression de vapeur saturante	< 1 mbar à 50 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 51/53,
Phrases S : 29, 61,
Écotoxicologie
LogP	1,47[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	2-nitrobenzaldéhyde 4-nitrobenzaldéhyde
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 3-nitrobenzaldéhyde ou metanitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est l'isomère meta du nitrobenzaldéhyde.

Le 3-nitrobenzaldehyde est le principal produit obtenu par la mono-nitration du benzaldéhyde par l'acide nitrique.

Synthèse

La synthèse du 3-nitrobenzaldehyde se fait par nitration du benzaldéhyde, qui produit majoritairement (72%) l'isomère meta (la groupe aldéhyde étant orienteur meta)^[4].

Nitration du benzaldéhyde

Notes et références

1. ↑ Levi, L.; Nicholls, R.V.V., Formation of Styrene by Pyrolysis of Aromatic Heterocyclic Aldehyde- Aliphatic Acid Anhydride Mixtures on Morden Bentonite, Ind. Eng. Chem., 1958, 50, 1005.
2. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1
3. ↑ ^{a , b , c  et d} Entrée du numéro CAS « 99-61-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 07/08/09 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills

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