2-nitrobenzaldéhyde
2-nitrobenzaldéhyde
2-nitrobenzaldéhyde
Général
Nom IUPAC 2-nitrobenzaldéhyde
Synonymes orthonitrobenzaldéhyde
o-nitrobenzaldéhyde
No CAS 552-89-6
No EINECS 209-025-3
PubChem 11101
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 151,1195 ± 0,0071 g·mol-1
C 55,63 %, H 3,33 %, N 9,27 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 39,5 °C[2]
T° ébullition 153,05 °C0,031 bar[3]
Solubilité très peu soluble dans l'eau[4]
T° d'auto-inflammation 200 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26,
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H302, H315, H319,
Écotoxicologie
DL50 600 mg·kg-1 (souris, oral)[6]
LogP 1,74[4]
Composés apparentés
Isomère(s) 3-nitrobenzaldéhyde
4-nitrobenzaldéhyde
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le 2-nitrobenzaldéhyde, orthonitrobenzaldehyde ou o-nitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est un dérivé du benzène, substitué par un groupe nitro et un groupe aldéhyde en position ortho, donc l'isomère ortho du nitrobenzaldéhyde.

Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l'indigo appelée synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.

Production et synthèse

La synthèse directe du 2-nitrobenzaldéhyde par nitration du benzaldéhyde pose problème, puisque le groupe aldéhyde est un groupe orienteur en meta. Ainsi l'isomère meta (le 3-nitrobenzaldéhyde), est produit à 72% contre 19% pour l'isomère ortho (2-nitrobenzaldéhyde), et 9% pour l'isomère para (4-nitrobenzaldéhyde)[7]. Pour cette raison, cette nitration n'est pas faite directement.

  • Une première solution est la mono-nitration du toluène à basse température en 2-nitrotoluène (produit 58% d'isomère ortho, le reste en isomère meta et para)[8]. Le 2-nitrotoluène peut ensuite être oxydé en 2-nitrobenzaldéhyde[9],[10].
  • Une autre solution consiste à oxyder le 2-nitrostyrène. Pour cela, on effectue une nitration du cinnamaldéhyde dans une solution d'anhydride acétique dans l'acide acétique, menant au 2-nitrocinnamaldéhyde[11]. Celui-ci est oxydé en acide 2-nitrocinnamique puis décarboxylé en 2-nitrostyrène. Le groupe éthylène peut ensuite être oxydé de diverses façons pour produire le 2-nitrobenzaldéhyde[12].

Utilisation

Le 2-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire utilisé dans la synthèse de l' Indigo, colorant insoluble dans l'eau, utilisé couramment pour teindre les jeans et d'autres produits.

La synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo est une méthode de synthèse initiée par les chimistes allemands Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen en 1882. Elle valut le prix Nobel de chimie à Adolf von Baeyer (ainsi que pour ses nombreux autres travaux).

Dans cette synthèse, deux moles de 2-nitrobenzaldéhyde sont condensées sur deux moles d'acétone en milieu basique, donnant une mole d'indigotine (indigo)[13],[14],[15].

En 1883, Adolf von Baeyer breveta par ailleurs la synthèse de l'isatine (le premier réactif à partir duquel il synthétisa l'indigo) à partir du 2-nitrobenzaldéhyde, reposant sur le même type de réaction que la précédente :

Synthèse de l'isatine

Le 2-nitrobenzaldéhyde peut servir de réactif à de nombreuses autres synthèses organiques, du fait de la réactivité de ses substituants.

Les dérivés de 2-nitrobenzaldéhyde peuvent aussi servir à synthétiser d'autres indigoïdes (dérivés de l'indigo), comme le carmin d'indigo ou le pourpre de Tyr.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Hajos, A.,Experiments in the Domain of chloroamphenicols VIII. Preparation of nitroacetophenones and nitrobenzaldehydes and various derivatives through oxidative oxime cleavage,Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 1959, 21, 131. - Incertitude attribuée par le Thermodynamics Research Center (NIST Boulder Laboratories, M. Frenkel director) de 1,5 K
  3. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  4. a, b et c Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 06/08/09 (JavaScript nécessaire)
  5. Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. Annales des Falsifications et de l'Expertise Chimique. Vol. 76(815), Pg. 65, 1983.
  7. Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills
  8. http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Product Distribution in the Nitration of Toluene, Steven W. Anderson, January 7, 1999
  9. Synthesis of 2-Nitrobenzaldehyde from 2-Nitrotoluene, Alexander Popkov
  10. o-Nitrobenzaldehyde. Consulté le 2009-07-21
  11. o-NITROCINNAMALDEHYDE, nitration of cinnamaldehyde, organic-synthesis
  12. Selective aerobic oxidation of styrene to benzaldehyde catalyzed by water-soluble palladium(II) complex in water, Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li and Yunxiang Qiao
  13. Synthesis of Indigo
  14. Indigo Synthesis
  15. Synthesis of Indigo and Vat Dyeing



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