98-82-8

Cumène

Cumène
Cumène
Général
Synonymes Isopropylbenzène
2-phénylpropane
No CAS 98-82-8
No EINECS 202-704-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C9H12  [Isomères]
Masse molaire 120,1916 gmol-1
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion -96 °C[1]
T° ébullition 152 °C[1]
Solubilité 50mg/l dans l'eau [2]
soluble dans
éther
alcools
Masse volumique (eau = 1) : 0.90[1]
T° d’auto-inflammation 420 °C[1]
Point d’éclair 31 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.9-6.5[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 427 Pa[1]
Viscosité dynamique 0,777 cP à 21 °C
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 278 J/mol·K
ΔfH0liquide -41 kJ/mol
Δvap 45000 joule/mole
Cp 214 J/mol·K
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 10, 37, 51/53, 65,
Phrases S : (2), 24, 37, 61, 62,
Transport
-
   1918   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H304, H335, H411,
Inhalation vertiges,
somnolence,
maux de tête
Yeux rougeurs,
douleur
Écotoxicologie
LogP 3.66[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg/m³ et 6,4 mg/m³. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Production et utilisation

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200 °C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux USA.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

Sécurité

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à une valeur de 50 ppm (245 mg/m³) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est à 20 ppm (soient 123mg/m³).

Liens externes

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i ISOPROPYLBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Mackay D, Shiu WY (1981) A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest. Journal of physical and chemical reference data, 19:1175–1199.
  3. « Cumène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)


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