96-48-0

Gamma-butyrolactone

Gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Structure du gamma-butyrolactone
Général
Nom IUPAC gamma-butyrolactone
Synonymes Tétrahydro-2-furanone
Dihydro-2(3H)-furanone
No CAS 96-48-0
No EINECS 202-509-5
FEMA 3291
Apparence liquide hygroscopique, incolore, huileux.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire 86,0892 gmol-1
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion -44 °C[1]
T° ébullition 204 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible
Masse volumique (eau = 1) : 1.1[1]
T° d’auto-inflammation 455 °C[1]
Point d’éclair 98 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.3-16.0[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0.15 kPa[1]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP -0.57[1]
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur
Mode de consommation Ingestion
Autres dénominations GBL
gamma butyrolacétone
Composés apparentés
Isomère(s) Diacétyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gamma-butyrolactone (GBL) est un précurseur de l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB). Il est utilisé dans l'industrie comme solvant à peinture, époxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques très acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.

Sommaire

Effet sur l'organisme

Dans le corps humain, le gamma-butyrolactone[3] se transforme in vivo en GHB ; c'est pour cela qu'il produit les mêmes effets que le GHB : euphorie, production d'hormone de croissance, relaxation, augmentation de la libido ; coma potentiellement mortel en cas d'overdose. Ce solvant peut être détourné en drogue[4].

Son caractère hautement acide impose une haute dilution préalable à toute consommation et c'est pourquoi le GHB (également appelé drogue du violeur) lui est préféré car il est nettement moins dangereux.

Relation chimique entre GBL et GHB

L'ouverture du cycle du GBL s'effectue généralement en milieu basique par exemple en présence de soude caustique.

La réaction se produit par attaque nucléophile de l'ion hydroxyde (OH-) sur le carbone portant la fonction ester interne (lactone), celui-ci étant déficitaire en électrons par l'effet inductif attracteur de l'oxygène. Le cycle s'ouvre (lactonolyse) par retour d'un doublet d'électrons sur l'oxygène. On obtient ainsi le gamma-hydroxybutyrate. Une réaction de saponification peut en découler et conduire à la formation de gamma-hydroxybutyrate de sodium (sel sodique de l'acide gamma-hydroxybutyrique).

A noter  : en milieu acide ou fortement anhydre, le GHB peut être reconverti dans sa forme lactone, donc en GBL.

Ouverture du GBL en GHB

Voir aussi

Articles connexes

Notes et références

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Gamma-butyrolactone ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 96-48-0 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 96-я пехотная дивизия (Германия) — 96 я пехотная дивизия 96. Infanterie Division …   Википедия

  • 48-я пехотная дивизия (Германия) — 48 я пехотная дивизия 48. Infanterie Division …   Википедия

  • 48-й меридиан восточной долготы — У этого термина существуют и другие значения, см. 48 й меридиан …   Википедия

  • 96 год — Эта статья о годе. См. также статью о числе 96. Годы 92 · 93 · 94 · 95 96 97 · 98 · 99 · 100 Десятилетия 70 е · 80 е 90 е …   Википедия

  • 0-ОГЛАВЛЕНИЕ — ПИСТОЛЕТЫ И РЕВОЛЬВЕРЫ Введение1 ПИСТОЛЕТЫ Австрия Roth Steyr M1907 Steyr Hahn M1912 Glock Steyr GB Steyr M Аргентина Ballester Molina Bersa Thunder …   Энциклопедия стрелкового оружия

  • 48 год — Эта статья о годе. См. также статью о числе 48. Запрос «48» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Годы 44 · 45 · 46 · 47 48 49 · 50 · 51 · 52 Десятилетия 20 е · …   Википедия

  • 96 (number) — For the Australian TV series see Number 96 (TV series). For other uses see 96 (disambiguation). 96 (ninety six) is the natural number following 95 and preceding 97. ← 95 97 → 96 …   Wikipedia

  • 0.999... — In mathematics, the repeating decimal 0.999... (which may also be written as 0.9, , 0.(9), or as 0. followed by any number of 9s in the repeating decimal) denotes a real number that can be shown to be the number one. In other words, the symbols 0 …   Wikipedia

  • 0,9 periódico — En matemáticas, 0,999... es el número decimal periódico que se demuestra denota[1] al número 1. En otras palabras, los símbolos 0,999... y 1 son dos representaciones distintas del mismo número real. Las demostraciones matemáticas de esta igualdad …   Wikipedia Español

  • Тип 96 — Классификация основной боевой танк …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”