73590-58-6

73590-58-6

Oméprazole

Oméprazole
Oméprazole
Oméprazole
Général
Nom IUPAC 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole
No CAS 73590-58-6
Code ATC A02BC01
PubChem 4594
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19N3O3S  [Isomères]
Masse molaire 345,416 gmol-1
C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,
pKa 2,8
Propriétés physiques
T° fusion 156 °C
Solubilité 0.5 mg/mL eau.
19 mg/mL DMSO.
4.5 mg/mL éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Classe thérapeutique
Inhibiteur de la pompe à protons
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 35 à 60 % (orale)
Métabolisme Hépatique
(CYP2C19, CYP3A4)
Demi-vie d’élim. 60 à 70 minutes
Excrétion Urinaire (80 %)
Fécale (20 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Oméprazole est la dénomination commune internationale (DCI) d'une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.

Médicament

Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé par ce laboratoire sous le nom de Mopral ®. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ®. Il réduit de façon drastique la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentaion du pH intra-gastrique.

Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.

L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès.[1] En 2004, le Mopral ® coûtait, à lui seul, plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité Sociale.[2]

Chimie

L'oméprazole pur est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile.

Références

  1. Mat Saad AZ, Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital., Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
  2. Caducee.net
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