617-48-1

Acide malique

Ne pas confondre avec l'acide maléique
Acide malique
Acide malique
Général
Nom IUPAC acide hydroxybutanedioïque
No CAS 617-48-1
No EINECS 210-514-9 (DL)
No E E296
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O5  [Isomères]
Masse molaire 134,0874 gmol-1
C 35,83 %, H 4,51 %, O 59,66 %,
pKa 3,46 et 5,10
Propriétés physiques
T° fusion 130 °C
Masse volumique 1,609 g/cm³
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide malique est un acide bicarboxylique de formule HOOC-CH2-CHOH-COOH répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin. Sa base conjuguée et ses sels sont appelés malates.


Sommaire

Conservateur E296

L'acide malique, ainsi que ses sels, sont référencés comme conservateurs organiques, efficaces vis-vis-des microorganismes.


Fermentation malolactique en œnologie

En plus de la fermentation alcoolique, une autre transformation microbiologique est indispensable à la production de certains vins de qualité, en particulier des vins rouges ; il s'agit de la fermentation lactique de l'acide malique par certaines bactéries, ou fermentation malolactique. Cette transformation abaisse l'acidité et assouplit les vins. Elle doit se produire immédiatement après la fermentation alcoolique, de façon à pouvoir réaliser rapidement la stabilisation biologique du vin.

Après la fermentation principale, lorsque les sucres ont disparu, l’acide malique L (isomère gauche) restant est le principal facteur d’instabilité car il peut être fermenté par les bactéries. C’est pour cette raison qu’on cherche à provoquer cette fermentation avant la commercialisation du vin. Cette opération n’est toutefois pas utilisée partout de façon volontaire. En effet, effectuée sur un vin ayant une acidité normale, elle serait nuisible au bouquet. D’autre part, le vigneron doit faire attention à ce que cette fermentation ne fasse pas naître dans le vin une saveur d’acide lactique qui serait perceptible lors de la dégustation.

L’acide malique est étroitement apparenté à l’acide oxalique, mais possède un groupe –CH(OH)- entre les 2 groupes d’acide carboxylique (caractère piquant de la pomme). Cette molécule possède deux énantiomères L et D , images l’une de l’autre dans un miroir. L’isomère L représente la forme la plus courante dans la nature.

Cycle de krebs etape10.png

L'acide malique contribue donc à définir l’état de maturité du raisin et même, dans une large mesure, la qualité du vin. Il est responsable de la sensation de vin non arrivé à maturité lorsque le raisin a subi un été frais, ainsi que du caractère un peu abrupt au goût des vins jeunes[1]. Depuis le raisin vert jusqu’au vin vineux, par les étapes de la maturation et des fermentations alcoolique et malolactique, la teneur en acide malique subit une série de diminutions, qui l’amène jusqu’à zéro ou presque, dans les vins non sulfités.

Phytoremédiation

  • En phytoremédiation on a découvert que pour le blé, du malate est émis par les cellules des extrémités des racines quand de l'aluminium dans le sol active une protéine de membrane encodée par ALMT1 (ce gène est le premier découvert dans une espèce végétale qui remplisse cette fonction d'adaptation à l'aluminium, et aussi le premier gène découvert encodant un type entièrement nouveau de transport de protéine). Les ions aluminium chargés positivement et les ions malate chargés négativement se lient et l'aluminium est ainsi neutralisé ce qui empêche les dégâts pour les racines.


Annexes

Notes et références

  1. Centre technique interprofessionnel de la vigne et du vin - ITV Midi-Pyrénées, « Les acides organiques du raisin », 2005. Consulté le 25 février 2009

Articles connexes

Liens et documents externes

  • (en) DL-MALIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999
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