60-24-2

2-mercaptoéthanol

2-Mercaptoethanol
2-Mercaptoethanol
2-Mercaptoéthanol
Général
Nom IUPAC 2-Hydroxy-1-éthanethiol
Synonymes β-Mercaptoéthanol
Thioglycol
No CAS 60-24-2
No EINECS 200-464-6
FEMA 4582
SMILES
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire 78,133 gmol-1
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion -100 °C
T° ébullition 157 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.1[1]
T° d’auto-inflammation 295 °C[1]
Point d’éclair 74 °C c.o.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 2.3-18[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0.13 kPa[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction nD20 = 1,4996
Précautions
Transport
-
   2966   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A, D2B,
Écotoxicologie
LogP -0.3 (estimé)[1]
Composés apparentés
Autres composés éthylène glycol
éthanedithiol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, "hybride" de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol. À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.

Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est communément utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.

Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène[3] :

CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH

Sommaire

Propriétés biochimiques

La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines de protéines[4].

On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.

Conséquences biomédicales

Il aurait été constaté que le 2-mercaptoéthanol est l'un des quelques agents chimiques à allonger la durée de vie moyenne ainsi que l'âge final chez les souris[5]. En quantités de l'ordre du microgramme, le 2-mercaptoéthanol aurait démontré nombre d'effets potentiellement bénéfiques sur des modèles animaux expérimentaux. Il affecterait les gènes[6].

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i 2 - MERCAPTOETHANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Mercapto-2 éthanol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  4. 2-MERCAPTOETHANOL (THIOGLYCOL)
  5. Yu, B.P.; Kang, C.M., Han, J.S., Kim, D.S. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?" Biofactors 1998, Volume 7: pages93-101. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?
  6. Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice

Sécurité

Ce produit est irritant. Il faut le manipuler sous une hotte d'extraction chimique et ne pas le respirer hors de celle-ci.

Liens externes

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