5649-95-6

Benzène Dewar

Benzène Dewar
Benzène Dewar
Général
Nom IUPAC bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diène
No CAS 5649-95-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6  [Isomères]
Masse molaire 78,1118 gmol-1
C 92,26 %, H 7,74 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzéne Dewar est un isomère du benzène, C6H6, que James Dewar proposa (incorrectement) comme structure du benzène en 1867[1]. C'est de fait un diène bicyclique dont le nom systématique est bicyclo[2.2.01,4]hexa-2,5-diène et qui n'a été synthétisé au laboratoire qu'en 1962 par E. Van Tamelen sous forme du dérivé 1,2,5-tri-t-butyl[2] et en 1963 sous forme non substitué par la même équipe via une photolyse du dérivé cis-1,2-dihydro de l'anhydre phtalique suivie d'un oxydation avec du tétraacétate de plomb IV (Pb(CH3CO2)4)[3].

Contrairement au benzène, le benzène Dewar n'est pas plan. Les deux cycles cyclobutène forment un angle différent de 180°. Il est aussi considérablement moins stable que le benzène en lequel il se convertit avec un temps de demi-vie de deux jours. Ceci est dû aux contraintes angulaires très importantes dans ce composé qui a donc une énergie très haute ce qui le rend métastable vis à vis du benzène. En fait le temps de demi-vie est si long parce qu'il y a des transitions de symétrie orbitalaire interdites.

Les autres isomères du benzène qui furent proposés pour sa structure sont le [3]prismane, le benzvalène et le benzène Claus.

Notes

  1. On the Oxidation af Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Non-saturated Hydrocarbons , J. Dewar; Proc. Royal Soc. Edinburgh, 1867, 6(62), p.96.
  2. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene , E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas; Journal of the American Chemical Society, 1962, 84(19), pp. 3789-3791.DOI:10.1021/ja00878a054
  3. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene , E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas; JACS, 1963, 85(20), pp. 3297-3298. DOI:10.1021/ja00903a056

Autres articles

  • Hexamethyl Dewar Benzene, Sami A. Shama and Carl C. Wamser; Org. Synth., 1990, 7, p. 256. prep=cv7p0256
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