2-méthylpropane

Isobutane

2-méthylpropane
Formule développée et représentation 3D de l'isobutane
Formule développée et représentation 3D de l'isobutane
Formule développée et représentation 3D de l'isobutane
Général
Nom IUPAC 2-méthylpropane
Synonymes iso-butane
i-butane
triméthylméthane
1,1-diméthyléthane
réfrigérant R600a
No CAS 75-28-5
No EINECS 200-857-2
PubChem 6360
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10  [Isomères]
Masse molaire 58,1222 gmol-1
C 82,66 %, H 17,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion -159,42 °C[2]
T° ébullition -11,7 °C[2]
Solubilité 49 mg⋅l-1 (eau,20 °C)[2]
Masse volumique 2,506 kg⋅m-3 (15 °C,1 bar)[2]
T° d’auto-inflammation 460 °C[2]
Point d’éclair -83 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,5 - 8,3 Vol.%
37 - 231 g/m3[2]
Pression de vapeur saturante 3,019 bar à 20 °C
4,1 bar à 30 °C
6,78 bar à 50 °C[2]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 200,79 Jmol-1K-1[3]
ΔfH0gaz -134,2 kJmol-1[3]
Δfus 4,54 kJmol-1 à -159,4 °C[3]
Δvap 19,99 kJmol-1 à 25 °C
21,297 kJmol-1 à -11,7 °C[3]
Cp 96,65 Jmol-1K-1 (25 °C, gaz)
129,7 Jmol-1K-1 (-13,1 °C, liquide)[3]
PCI -2 869 kJmol-1[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,352
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12,
Phrases S : 2, 9, 16, [4]
Transport
23
   1969   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammable
A, B1,
SGH[6],[7]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz
Danger
H220,

Avec >0,1% de butadiène :
SGH02 : InflammableSGH04 : GazSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H220, H340, H350,
Écotoxicologie
LogP 2.8[1]
Composés apparentés
Autres composés butane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutane ou 2-méthylpropane est un hydrocarbure de formule brute C4H10 que l'on trouve sous forme de gaz dans les conditions habituelles de température et de pression. C'est un isomère du butane.

Sommaire

Utilisation

L'isobutane est un réactif de base pour la production du peroxyde de di-tert-butyle (un composant important des carburants où il joue le rôle d'anti-détonnant), de l'isobutène (par déshydrogénation catalytique) et de l'acide méthacrylique (par oxydation[8]).

C'est aussi un fluide frigorigène et un aérosol utilisé en substitution aux CFC pour limiter les impacts sur la couche d'ozone et l'effet de serre notamment à cause de son faible impact sur l'environnement :

Il est la source du radical tert-butyl (CH3)3C- qui est d'une grande importance en synthèse organique pour son rôle de groupe protecteur grâce à son encombrement stérique.

Production et synthèse

L'isobutane est obtenu via 2 procédés[8] :

Danger, risques

Son caractère inflammable nécessite une gestion particulière des risques, et des méthodes d'intervention appropriées : pas de flamme, pas de chalumeau, interdiction de fumer dans un atelier d'intervention, qui doit être ventilé et équipé de dispositifs d'extraction basse.

Pour toute intervention sur une unité hermétique, on emploiera la technique Lokring.

Notes et références

  1. a  et b ISOBUTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d , e , f , g  et h Entrée de « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. a , b , c , d , e  et f Isobutane sur http://www.nist.gov/. Consulté le 17 avril 2009
  4. « isobutane » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  5. « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  6. Numéro index 601-004-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. Numéro index 601-004-01-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. a  et b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000 

Voir aussi

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