536-74-3

Phényléthyne

Phényléthyne
Phényléthyne
Phényléthyne
Général
Nom IUPAC éthynylbenzène
Synonymes phénylacétylène
No CAS 536-74-3
No EINECS 208-645-1
PubChem 10821
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6  [Isomères]
Masse molaire 102,1332 gmol-1
C 94,08 %, H 5,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion -44,8 °C [1]
T° ébullition 415 à 417 °C [1]
Solubilité 456 mgl-1 (eau,20 °C)[2]
Masse volumique 0,9281 gml-1 à 20 °C [3]
Point d’éclair 31 °C [3]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 221,2 Jmol-1K-1 [1]
ΔfH0gaz 306,6 kJmol-1 [1]
ΔfH0liquide 284,3 kJmol-1 [1]
Δfus 9,46 kJmol-1 à -45,1 °C [1]
Cp 180,1 Jmol-1K-1 (liquide,25 °C)
150,41 Jmol-1K-1 (gaz,126,9 °C)[1]
PCI -4 289,9 kJmol-1 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 100 mgkg-1 (souris, intraveineuse) [2]
LogP 2.53 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phényléthyne ou phénylacétylène est un hydrocarbure alcynique contenant un groupe phényle. C'est un liquide incolore visqueux. En recherche, il est parfois utilisé comme un analogue de l'acétylène car, étant liquide, il est plus simpe à manipuler qu'un gaz comme l'acétylène.

Production et synthèse

En laboratoire, le phényléthyne peut être préparé par élimination de bromure d'hydrogène (HBr) du dibromo-styrène en utilisant de l'amidure de sodium dans l'ammoniac[5] :

Phenylacetylene prepn.png

Il peut aussi être préparé de la même façon mais en utilisant de l'hydroxyde de potassium en fusion à 200 °C[6]

Caractéristiques physico-chimiques

Alkyne trimerisation.gif
AlkyneHydrolysis.png

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenylacetylene ».
  1. a , b , c , d , e , f , g  et h (en) « Phenylacetylene » sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
  2. a , b  et c (en) « Ethynylbenzene » sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009
  3. a  et b « PHENYLACETYLENE » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 22 juillet 2009
  4. UCB Université du Colorado
  5. Phenylacetylene, Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell, Org. Synth., 1963, vol. 4, p. 763.
  6. Phenylacetylene, John C. Hessler, Org. Synth., 1941, vol. 1, p. 438.
  7. A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati; Chemical Communications, 2005, vol. 2005(11), pp. 1474–1475. DOI:10.1039/b417832g
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