C3H3NOS

Isothiazolinone

Isothiazolinone
Général
Nom IUPAC	1,2-thiazol-3-one
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H3NOS  [Isomères]
Masse molaire	101,127 g∙mol-1 C 35,63 %, H 2,99 %, N 13,85 %, O 15,82 %, S 31,71 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isothiazolinone est une famille de biocide composé à partir d'un hétérocycle le 1,2-thiazol-3-one.

Chimie

L'isothiazolinone est un thiazol avec une fonction cétone ou bien une lactame comprenant un atome de soufre dans le cycle insaturé.

La famille des isothiazolinones antimicrobiens comprend 5 dérivés importants :

• Méthylisothiazolinone (MIT, MI)
• Chlorométhylisothiazolinone (CMIT, CMI, MCI)
• Benzisothiazolinone (BIT)
• Octylisothiazolinone (OIT, OI)
• Dichlorooctylisothiazolinone (DCOIT, DCOI)

Le butylbenzisothiazolinone (BBIT) est beaucoup moins utilisé.

L'isothiazolinone est aussi un mélange plus connu sous la marque déposée par l'entreprise Rohm et Haas (Kathon CG¡), de deux thiazolinones, la méthylchloroisothiazolinone (75%) et la méthylisothiazolinone (25%)^[1].

Applications

Les isothiazolinones sont utilisés contre les bactéries, champignons, et algues dans les systèmes de refroidissement, tour de réfrigération, réservoir d'essence, la papeterie, l'extraction de pétrole et la préservation du bois.

Ils sont utilisés aussi dans les laques, les peintures, les antifouling et les vernis.

L'isothiazolinone est un agent conservateur utilisé dans les produits cosmétiques tels que les shampooings et soins pour cheveux. Il est autorisé en Europe pour toutes applications cosmétiques à une concentration maximale de 15 ppm^[1].

L'isothiazolinone est utilisé pour le traitement de surface de moisissures d'édifices historiques (les temples d'Angkor au Cambodge ou une église de Rome), ou plus récemment des cavernes préhistoriques telle que la grotte de Lascaux^[2].

Santé

Les isothiazolinones ont des effets indésirables : une toxicité élevée en milieux aquatique et source d'allergie par contact direct^[1] ou par l'air.

Annexes

Notes et références

1. ↑ ^{a , b  et c} Dr Philippe Auriol, « Fiche pratique, l'isothiazolinone » sur http://allergie.remede.org, Allergies. Consulté le 15 avril 2008.
2. ↑ É. B.-R., « Les moisissures régressent dans la grotte de Lascaux » sur http://www.lefigaro.fr, 15 avril 2008, Le figaro. Mis en ligne le 15 avril 2008, consulté le 15 avril 2008.

Articles connexes

• Benzisothiazolinone
• Biocide

Liens et documents externes

• (en) Compound Display 41679 NCBI database

Ce document provient de « Isothiazolinone ».