C21H20O6

Curcumine

Curcumine
forme keto de la curcumine
Général
Nom IUPAC	(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,6-heptadiène-3,5-dione
Synonymes	C.I. 75300 C.I. Natural Yellow 3
No CAS	458-37-7
No EINECS	207-280-5
PubChem	969516
No E	E100
SMILES	c1(cc(c(O)cc1)OC)\C=C\C(CC(\C=C\c1cc(c(O)cc1)OC)=O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
Apparence	poudre jaune à orange
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H20O6  [Isomères]
Masse molaire	368,3799 g∙mol-1 C 68,47 %, H 5,47 %, O 26,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	183 °C
Solubilité	Insoluble dans l'eau, éther diéthylique Soluble dans éthanol, acide acétique
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La curcumine ou diféruloylméthane est le pigment principal du curcuma (Curcuma longa) et du safran des Indes. C'est un pigment polyphénolique (curcumoïde) qui donne une couleur jaune (c'est le colorant alimentaire E100).

Chimie

La curcumine est un pigment soluble dans l’huile. Elle est extrêmement stable à la chaleur et peut généralement être utilisée dans des produits présentant des degrés d’acidités divers. Elle est sensible à l’anhydride sulfureux à des niveaux supérieurs à 100 ppm et est peu stable lorsqu’elle est exposée à la lumière.

Utilisations

Colorant alimentaire...

Alimentaire

La curcumine peut être utilisée dans des applications diverses y compris en cuisine dans les crèmes glacées, les sorbets, les produits laitiers, les mélanges secs et certains types de produits de confiserie.

Médicinal

L’ensemble des expériences menées avec la curcumine ont permis d’observer qu’elle contribue à inhiber la prolifération cellulaire et l'angiogénèse à différentes étapes du développement de différents cancers( elle empêche l'entrée des produits chimiques dans la cellule).

Activité

La Curcumine est un puissant antioxydant plus actif que la vitamine E, un puissant antiseptique et antibactérien, ainsi qu'un puissant anti-inflammatoire car elle inhibe la Cyclooxygénase 2 ainsi que le facteur de transcription NF Kappa B impliqués dans les processus inflammatoires.

Tous les essais qui ont pu être réalisés sur l’homme avec de la curcumine, ont montré que lorsqu'elle est utilisée seule, la curcumine est très rapidement éliminée par l'oganisme. La pipérine (présente dans le poivre noir) est capable d'inhiber les voies d'élimination de la curcumine, et ainsi de multiplier sa biodisponibilité par un facteur 20 ^[1]. Des extraits de curcuma hautement concentrés en curcumine sont parfois associés également à de la pipérine de poivre pour améliorer la biodisponibilité de la curcumine et sont proposés comme complément alimentaire pour contribuer à la protection cellulaire générale ou dans les situations physiologiques de gênes articulaires.

Notes et références

1. ↑ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS. Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta Med. 1998 May;64(4):353-6. PMID: 9619120 [1]

Voir aussi

Articles connexes

• Colorant alimentaire
• Curcuma

Liens externes

• (en) Micronutrient Information Center - Curcumin summary

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