C10H12ClN5O3

Cladribine

Cladribine
Général
Nom IUPAC	2-chloro-2'desoxyadénosine ou [2-chloro-9-(2-désoxy-bêta-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl]amine
No CAS	4291-63-8
Code ATC	BB04
PubChem	1546
SMILES	C1C(C(OC1N2C=NC3=C2N=C(N=C3N)Cl)CO)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C10H12ClN5O3/c11-10-14-8(12)7-9(15-10)16(3-13-7)6-1-4(18)5(2-17)19-6/h3-6,17-18H,1-2H2,(H2,12,14,15)/f/h12H2
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12ClN5O3  [Isomères]
Masse molaire	285,687 g∙mol-1 C 42,04 %, H 4,23 %, Cl 12,41 %, N 24,51 %, O 16,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	210 à 220 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
Phrases R : 23/24/25, 36/37/38,
Phrases S : 22, 26, 36, 45,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	55% (voie orale)
Demi-vie d’élim.	35min (alpha) / 6.7h (béta)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	parentérale, orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cladribine est un médicament anticancéreux indiqué dans le traitement de la leucémie à tricholeucocytes.

c'est un analogue purique non métabolisé par l’adénosine-déaminase; elle est phosphorylée en 2-CdATP (ou 2 chloro-2'-désoxy ATP) qui bloque la synthèse de l’ADN en inhibant la ribonucléotide-réductase et l’ADN polymérase alfa^[1]. De ce fait, elle est à la fois active sur les cellules en cours de division et sur les cellules quiescentes.

La Cladribine existe sous trois formes:

• perfusion intraveineuse
• injection sous cutanée
• voir orale (non disponible en France)^[2]

L'étude clinique de la forme injectable en sous cutanée montre une équivalence à dose totale sur 5 jours (7 pour la perfusion). L'avantage résidant surtout dans la diminution du besoin d'hospitalisation.

références

1. ↑ Résumé des caractéristiques du produit, AFSSAPS, 29/12/2005 [1]
2. ↑ http://www.biam2.org/www/Sub5045.html

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