497-20-1

Fulvène

Fulvène
Général
Nom IUPAC	5-méthylènecyclopenta-1,3-diène
No CAS	497-20-1
PubChem	136323
SMILES	C=C1C=CC=C1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H6/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H,1H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6  [Isomères]
Masse molaire	78,1118 g∙mol-1 C 92,26 %, H 7,74 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fulvène de formule brute C₆H₆, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène. Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré^[1]. Thiele a découvert, à la fin du XIXème siècle, l'ensembles des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés^[2]. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl^[3]

Le 1,2,3,4-tétraméthylfulvène, abbrégé Me₄Fv, est un ligand relativement commun en chimie organo-métallique. Il résulte typiquement de la déprotonation de complexes cationiques du pentaméthylcyclopentadiènyl^[4].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fulvene ».

1. ↑ Fulvenes and Substituted Fulvenes, Bergmann, E. D.; Chemical Reviews, 1968, 68, pp. 41–84. DOI:10.1021/cr60251a002
2. ↑ Über Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, Thiele, J.; Chemische Berichte, 1900, 33, pp. 666–673. DOI:10.1002/cber.190003301113
3. ↑ 6-(Dimethylamino)fulvene, Hafner, K.; Vöpel, K. H.; Ploss, G.; König, C.; Organic Syntheses Coll. Vol., 1973, 5, p. 431. CV5P0431.pdf
4. ↑ Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, Kreindlin, A. Z.; Rybinskaya, M. A.; Russian Chemical Reviews, 2004, 73, pp. 417-432. DOI:10.1070/RC2004v073n05ABEH000842

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