497-20-1

497-20-1

Fulvène

Fulvène
Fulvène
Général
Nom IUPAC 5-méthylènecyclopenta-1,3-diène
No CAS 497-20-1
PubChem 136323
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6  [Isomères]
Masse molaire 78,1118 gmol-1
C 92,26 %, H 7,74 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fulvène de formule brute C6H6, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène. Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré[1]. Thiele a découvert, à la fin du XIXème siècle, l'ensembles des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés[2]. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl[3]

Le 1,2,3,4-tétraméthylfulvène, abbrégé Me4Fv, est un ligand relativement commun en chimie organo-métallique. Il résulte typiquement de la déprotonation de complexes cationiques du pentaméthylcyclopentadiènyl[4].


Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fulvene ».
  1. Fulvenes and Substituted Fulvenes, Bergmann, E. D.; Chemical Reviews, 1968, 68, pp. 41–84. DOI:10.1021/cr60251a002
  2. Über Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, Thiele, J.; Chemische Berichte, 1900, 33, pp. 666–673. DOI:10.1002/cber.190003301113
  3. 6-(Dimethylamino)fulvene, Hafner, K.; Vöpel, K. H.; Ploss, G.; König, C.; Organic Syntheses Coll. Vol., 1973, 5, p. 431. CV5P0431.pdf
  4. Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, Kreindlin, A. Z.; Rybinskaya, M. A.; Russian Chemical Reviews, 2004, 73, pp. 417-432. DOI:10.1070/RC2004v073n05ABEH000842
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