487-93-4

Bufoténine

Bufoténine
Structure de la bufoténine
Structure de la bufoténine
Général
Nom IUPAC 5-hydroxy-N, N-diméthytryptamine
No CAS 487-93-4
Propriétés chimiques
Formule brute C12H16N2O  [Isomères]
Masse molaire 204,2682 gmol-1
C 70,56 %, H 7,9 %, N 13,71 %, O 7,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion 146 à 147 °C
Solubilité soluble dans l'éthanol et l'éther
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bufoténine est un alcaloïde indolique. C'est un dérivé N-diméthylé de la sérotonine (5-hydroxytryptamine) (5-OH-DMT). On la trouve « sur la peau de crapauds et de grenouilles, dans des champignons, des espèces végétales et chez les mammifères, particulièrement dans le cerveau, le plasma sanguin et l'urine des schizophrènes[1] ».

Elle a été isolée en 1902 par deux physiologistes français, Césaire Phisalix et Gabriel Bertrand[2]. Ils l'ont isolée de la glande parotide d'un crapaud, Bufo alvarius. La bufoténine et la psilocine sont très similaires, puisque l'unique différence entre ces deux molécules est la place du groupe hydroxyl autour de l'anneau indole. Elle possède elle aussi des propriétés hallucinogènes et connait notamment un usage chamanique. C'est un antagoniste de la sérotonine[1].

Notes et références

  1. a  et b "Bufotenin." CID 10257. Pubchem. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=10257
  2. Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 
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