4-Nitrophenol

4-nitrophénol
Structure du 4-nitrphénol
Général
Nom IUPAC	4-nitrophénol
Synonymes	4-Hydroxynitrobenzène
No CAS	100-02-7
No EINECS	202-811-7
SMILES	c1([N+](=O)[O-])ccc(O)cc1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H
Apparence	cristaux incolores à jaune pâle, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5NO3  [Isomères]
Masse molaire	139,1088 g∙mol-1 C 51,8 %, H 3,62 %, N 10,07 %, O 34,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	111 à 116 °C[1]
T° ébullition	(décomposition) : 279 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 1.24 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.5[1]
Point d’éclair	169 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0.0032 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 609-015-00-2 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R33 : Danger d’effets cumulatifs. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
Phrases R : 20/21/22, 33,
Phrases S : (2), 28,
Transport
60    1663    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1663 : NITROPHÉNOLS (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [2]
NFPA 704
1 3 2
SGH[3]
Attention H302, H312, H332, H373, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Écotoxicologie
LogP	1.91[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-Nitrophénol (aussi appelé p-nitrophénol ou 4-hydroxynitrobenzene) est un composé phénolique qui comporte un groupe nitro à l'opposé du groupe hydroxyle sur le cycle benzylique. Sa formule moléculaire est C₆H₅NO₃ et son numéro CAS est 100-02-7.

Propriétés

Le 4-nitrophénol possède deux polymorphes à l'état cristallin. La forme alpha est incolore, instable à température ambiante et photochimiquement stable. La forme beta est jaune, stable à température ambiante et vire peu à peu au rouge à la lumière. On trouve généralement le 4-nitrophénol sous un mélange de ces deux formes.

En solution, le 4-nitrophénol a une constante de dissociation (pKa) de 7,08 à 22 °C. La couleur de la solution dépend fortement du pH: en milieu acide, la solution est incolore; en milieu basique, elle devient jaune vif. Ce changement de couleur rend ce composé intéressant pour une utilisation en tant qu'indicateur de pH.

Utilisations

On considère que la dégradation à l'air du 4-nitrophénol dans un milieu clos n'est pas bonne. La bioaccumulation de ce composé n'arrive que peu fréquemment. Il sert principalement comme précurseur pour la synthèse de la phénétidine et de l'acétophénétidine, d'indicateur et de matière première pour fongicides. C'est également un intermédiaire de synthèse et un produit de dégradation du paracétamol.

Dans la synthèse de peptides, les esters carboxyliques dérivés du 4-nitrophénol peuvent servir d'activant.

Toxicité

Le 4-nitrophénol est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire et peut y causer des inflammations. Il a des intéractions avec le sang et forme de la méthémoglobine qui est responsable de la méthémoglobinémie, qui peut causer des cyanoses et des pertes de connaissances. Lorsqu'il est ingéré, il cause douleurs abdominales et vomissements. Un contact prolongé avec la peau peut créer une réponse allergique. Les effets génotoxiques et cancérigène du 4-nitrophénol n'ont pas été étudiés. LD50: souris, p.o. 282 mg/kg; rat, p.o. 202 mg/kg.

Références

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