33650-66-7

Osladine

Osladine
Osladine
Général
Nom IUPAC 26-O-α-L-rhamnopyranosyl-(22R,25S,26R)-22,26-expoxy-6-oxo-5α-cholestan-3β,26-diol-3-o-α-L-rhamnopyrano-syl-(1→2)-β- D-glucopyranoside
No CAS 33650-66-7
PubChem 441890
SMILES
Apparence Cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C45H74O17  [Isomères]
Masse molaire 887,0589 gmol-1
C 60,93 %, H 8,41 %, O 30,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion 202 à 204 °C[1]
Solubilité Faible dans l'eau[2].
Soluble dans l'éthanol[1].
Composés apparentés
Autres composés polypodoside A
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


L'osladine est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du polypode commun (Polypodium vulgare L.)[3].

Sommaire

Histoire

L'osladine a été découverte en 1971 dans une fougère vivant en Europe de la famille des Polypodiaceae. Sa stéréochimie a été déterminé en 1975[2]. La synthèse total de l'osladine en 1994 révéla que la structure, précédemment reporté en 1971, n'était pas la bonne car sans goût. Après réextraction et analyse elle fut donc corrigée et son pouvoir sucrant réévaluée[4].

Propriétés

L'osladine est un hétéroside de la famille des stéroïdes et est de forme solide et incolore a température ambiante[1]. Elle est soluble dans l'éthanol[1] et faiblement soluble dans l'eau[2].

L'osladine a un pouvoir sucrant 500 fois supérieur à celui du sucrose[4].

Un autre composé de structure similaire, le polypodoside A, a été identifié dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza et possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de sucrose à 6%)[2].


Notes et références

  1. a , b , c , d  et e C.-R. Yang & O. Tanaka: Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. in Proceedings of the International Symposium on Plant Glycosides, August 12-15, 1997, Kunming, China; Elsevier, 1999, ISBN 9780444501806
  2. a , b , c  et d (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), partie I Low-calorie sweeteners, « XII Less common High-Potency sweeteners », p. 209-234 
  3. (en) J Jizba, L Dolejs, V Herout & F Sorm, « The structure of osladin — The sweet principle of the rhizomes of Polypodium vulgare L. », dans Tetrahedron Lett., vol. 18, 1971, p. 1329-1332 [lien DOI] 
  4. a  et b Yamada, H. und Nishizawa, M. (1995): Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. In: J Org Chem. 60(2); 386–397; DOI:10.1021/jo00107a018

Voir aussi

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