33069-62-4

Paclitaxel

Paclitaxel
Paclitaxel
Général
Nom IUPAC acide β-(benzoylamino)-α-hydroxy-,6,12b-bis(acétyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodécahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tétraméthyl-5-oxo-7,11-méthano-1''H''-cyclodéca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester,(2a''R''-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α(α-''R''*,β-''S''*),11-α,12-α,12a-α,''''2b-α))-benzènepropanoïque
No CAS 33069-62-4
Code ATC CD01
DrugBank DB01229
PubChem 36314
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C47H51NO14  [Isomères]
Masse molaire 853,9061 gmol-1
C 66,11 %, H 6,02 %, N 1,64 %, O 26,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion décomposition 213 °C
Solubilité 50 g/L DMSO.
Sol dans l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 37/38, 41, 42/43, 62, 68,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50 12 mg/kg souris i.v.
128mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Chimiothérapie
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. de 6 à 20 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration parentérale (perfusion)
Précautions Belgique : sous ordonnance
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le paclitaxel est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers sous forme de perfusions. Vendue sous le nom de taxol, elle fait partie de la classe des taxanes, qui comprend également le docétaxel. Le taxol est fabriqué à la base par certains Pinophytes.

Elle est également utilisée dans certains stents : petits ressorts que l'on dispose à l'intérieur d'une artère afin d'éviter un nouveau retrécissement (resténose) après une angioplastie. Le paclitaxel qui imbibe les mailles du ressort permet d'éviter la prolifération cellulaire, l'un des mécanismes de la resténose.

Caduceus.svgPaclitaxelCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Paclitaxel-Mepha® (Suisse),
  • Paclitaxèle «Ebewe»® (Suisse),
  • Paxene® (Belgique, France),
  • Taxol® (Belgique, France, Suisse)
Classe :
Cytotoxique - Poison du fuseau mitotique
Autres informations :
Sous classe :


Taxanes

Positionnement

Le docétaxel et le paclitaxel sont utilisés dans le traitement de carcinomes mammaires métastatiques. Le paclitaxel est également utilisé seul ou associé au cisplatine dans le traitement de carcinomes métastatiques de l'ovaire, et dans le sarcome de Kaposi. Le docétaxel est aussi utilisé dans le carcinome pulmonaire non à petites cellules. Noms de spécialité

Taxotere (Aventis)

[docétaxel] flacon perf.

1 x 20 mg/0,5 ml + 2 ml solv. U.H.
1 x 80 mg/2 ml + 6 ml solv. U.H.

(risque de rétention hydrique, ascite, épanchements pleuraux ou péricardiques, réactions cutanées, alopécie, altérations des ongles, réactions d’hypersensibil

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