33069-62-4

Paclitaxel

Paclitaxel
Général
Nom IUPAC	acide β-(benzoylamino)-α-hydroxy-,6,12b-bis(acétyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodécahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tétraméthyl-5-oxo-7,11-méthano-1''H''-cyclodéca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester,(2a''R''-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α(α-''R''*,β-''S''*),11-α,12-α,12a-α,''''2b-α))-benzènepropanoïque
No CAS	33069-62-4
Code ATC	CD01
DrugBank	DB01229
PubChem	36314
SMILES	CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1/f/h48H
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C47H51NO14  [Isomères]
Masse molaire	853,9061 g∙mol-1 C 66,11 %, H 6,02 %, N 1,64 %, O 26,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition 213 °C
Solubilité	50 g/L DMSO. Sol dans l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R41 : Risque de lésions oculaires graves. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 37/38, 41, 42/43, 62, 68,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50	12 mg/kg souris i.v. 128mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Chimiothérapie
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	de 6 à 20 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	parentérale (perfusion)
Précautions	Belgique : sous ordonnance
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le paclitaxel est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers sous forme de perfusions. Vendue sous le nom de taxol, elle fait partie de la classe des taxanes, qui comprend également le docétaxel. Le taxol est fabriqué à la base par certains Pinophytes.

Elle est également utilisée dans certains stents : petits ressorts que l'on dispose à l'intérieur d'une artère afin d'éviter un nouveau retrécissement (resténose) après une angioplastie. Le paclitaxel qui imbibe les mailles du ressort permet d'éviter la prolifération cellulaire, l'un des mécanismes de la resténose.

Paclitaxel
Noms commerciaux : Paclitaxel-Mepha® (Suisse), Paclitaxèle «Ebewe»® (Suisse), Paxene® (Belgique, France), Taxol® (Belgique, France, Suisse)
Classe : Cytotoxique - Poison du fuseau mitotique
Autres informations : Sous classe :

Taxanes

Positionnement

Le docétaxel et le paclitaxel sont utilisés dans le traitement de carcinomes mammaires métastatiques. Le paclitaxel est également utilisé seul ou associé au cisplatine dans le traitement de carcinomes métastatiques de l'ovaire, et dans le sarcome de Kaposi. Le docétaxel est aussi utilisé dans le carcinome pulmonaire non à petites cellules. Noms de spécialité

Taxotere (Aventis)

[docétaxel] flacon perf.

1 x 20 mg/0,5 ml + 2 ml solv. U.H.

1 x 80 mg/2 ml + 6 ml solv. U.H.

(risque de rétention hydrique, ascite, épanchements pleuraux ou péricardiques, réactions cutanées, alopécie, altérations des ongles, réactions d’hypersensibil

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