30950-27-7

Perillartine

Perillartine
Structure du S-Perillartine et R-Perillartine.
Structure du S-Perillartine et R-Perillartine.
Structure du S-Perillartine et R-Perillartine.
Général
Nom IUPAC (S)-4-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-carbaldehyde oxime
Synonymes
  • 1-Perillaldehyde-α-oxime
  • DL-Perillartin
  • Peryllartine
  • Perilla sugar
No CAS 138-91-0
30950-27-7 (E,RS)
319907-28-3 (E,S)
30674-09-0 (Z,RS)
No EINECS 205-344-7
250-402-7 (E)
PubChem 5365782
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire 165,2322 gmol-1
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 102 °C[1]
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau[2].
Écotoxicologie
DL50 2,5g/kg (oral, rat)[3].
Composés apparentés
Isomère(s) Éphédrine
Autres composés Perillaldéhyde
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


La perillartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon[4].

La perillartine est une oxime, synthétisé à partir de la perillaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde[4].

La perillartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g/L à 25 °C[2].

La perillartine est connue pour être une molécule très sucré depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant sa saveur sucré est accompagnée d'un arrière goût amer de réglisse[4].

SRI oxime V.

Un dérivé de la perillartine, le SRI oxime 5, est quant a lui plus soluble dans l'eau (3,3 g/L à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450[2].

Notes et références de l'article

  1. Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck
  2. a , b  et c (en) EM Acton & H Stone, « Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships. », dans Science, vol. 193, no 4253, 1976, p. 584-586 [résumé (page consultée le 24/09/2008.)] 
  3. (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 24/09/2008.
  4. a , b  et c (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) 

Voir aussi

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