3-nitrobenzaldéhyde
3-nitrobenzaldéhyde
3-nitrobenzaldéhyde
Général
Nom IUPAC 3-nitrobenzaldéhyde
Synonymes metanitrobenzaldéhyde
m-nitrobenzaldéhyde
No CAS 99-61-6
No EINECS 209-084-5
PubChem 7449
Apparence poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 151,1195 ± 0,0071 g·mol-1
C 55,63 %, H 3,33 %, N 9,27 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 57,1 °C[2]
T° ébullition 164,05 °C0,031 bar)[3]
Solubilité très peu soluble dans l'eau[4]
Masse volumique 1,27 g·cm-3[4]
Pression de vapeur saturante < 1 mbar à 50 °C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 22, 51/53,
Phrases S : 29, 61,
Écotoxicologie
LogP 1,47[4]
Composés apparentés
Isomère(s) 2-nitrobenzaldéhyde
4-nitrobenzaldéhyde
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 3-nitrobenzaldéhyde ou metanitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est l'isomère meta du nitrobenzaldéhyde.

Le 3-nitrobenzaldehyde est le principal produit obtenu par la mono-nitration du benzaldéhyde par l'acide nitrique.

Synthèse

La synthèse du 3-nitrobenzaldehyde se fait par nitration du benzaldéhyde, qui produit majoritairement (72%) l'isomère meta (la groupe aldéhyde étant orienteur meta)[5].

Nitration du benzaldéhyde

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Levi, L.; Nicholls, R.V.V., Formation of Styrene by Pyrolysis of Aromatic Heterocyclic Aldehyde- Aliphatic Acid Anhydride Mixtures on Morden Bentonite, Ind. Eng. Chem., 1958, 50, 1005.
  3. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Editon, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1
  4. a, b, c et d Entrée du numéro CAS « 99-61-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 07/08/09 (JavaScript nécessaire)
  5. Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills

Wikimedia Foundation. 2010.

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