2,5-dihydrofurane

2,5-dihydrofurane
Général
Nom IUPAC	2,5-dihydrofurane
No CAS	1708-29-8
No EINECS	216-957-4
PubChem	15570
SMILES	C1C=CCO1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H6O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-4H2
Apparence	liquide jaune pâle [1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O  [Isomères]
Masse molaire[2]	70,0898 ± 0,0039 g·mol-1 C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-86 °C [3]
T° ébullition	67,4 °C[4]
Masse volumique	0,946 g·cm-3 à 20 °C [1]
Thermochimie
Cp	73,21 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [5] équation[6] : $C_{P} = (-11.125) + (3.4203E-1) \times T + (-1.4489E-4) \times T^{2} + (-1.3031E-8) \times T^{3} + (1.7017E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,761 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 51 408 733 286 12,85 74 653 1 065 330 56,85 85 700 1 223 373 99,85 95 947 1 369 416 142,85 105 657 1 507 460 186,85 115 044 1 641 503 229,85 123 689 1 765 546 272,85 131 821 1 881 590 316,85 139 622 1 992 633 359,85 146 751 2 094 676 402,85 153 404 2 189 720 446,85 159 735 2 279 763 489,85 165 473 2 361 806 532,85 170 784 2 437 850 576,85 175 798 2 508 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 180 307 2 573 936 662,85 184 453 2 632 980 706,85 188 343 2 687 1 023 749,85 191 827 2 737 1 066 792,85 195 021 2 782 1 110 836,85 198 021 2 825 1 153 879,85 200 718 2 864 1 196 922,85 203 215 2 899 1 240 966,85 205 596 2 933 1 283 1 009,85 207 786 2 965 1 326 1 052,85 209 877 2 994 1 370 1 096,85 211 951 3 024 1 413 1 139,85 213 953 3 053 1 456 1 182,85 215 968 3 081 1 500 1 226,85 218 086 3 112
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20}$ 1.4309[7]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
F
Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 11, 19,
Phrases S : 16, 29, 33,
Transport[1]
33/30    1993    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
Écotoxicologie
LogP	0,46 [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,5-dihydrofurane est un composé hétérocyclique.

Propriétés physico-chimiques

Le 2,5-dihydrofurane n'est pas complétement miscible dans l'eau et forme un azéotrope avec ce solvant ayant un point d'ébullition de 64 à 65 °C contenant 6,1 % d'eau^[8].

Production et synthèse

Le 2,5-dihydrofurane peut être synthétisé à partir de l'1,2-époxybut-3-ène par isomérisation à l'aide d'un catalyseur mixte composé d'iodure de phosphonium et d'un acide de Lewis^[9].

Notes

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} Entrée de « 2,5-Dihydrofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ Rosso, « - », dans Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences, vol. 274, 1972, p. 553 (ISSN 0567-6541) 
4. ↑ Paul et al., « - », dans Bulletin de la Sociéte chimique de France, 1950, p. 668 .
5. ↑ (en) « Furan, 2,5-dihydro- » sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
6. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) 
7. ↑ (en) R.K. Brown, « 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROPYRANS AND 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANS: I. PREPARATION, STRUCTURE, AND SOME DERIVATIVES », dans Canadian Journal Of Chemistry, vol. 44, n^o 13, 1966, p. 1571-1576 [lien DOI (page consultée le 2 fövrier 2010)] 
8. ↑ (en) Neal O. Erace, « Preparation and Diels-Alder Reactions of 2,5-Dihydrofuran », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 77, n^o 15, 1955, p. 4157-4158 [lien DOI (page consultée le 2 février 2010)] 
9. ↑ Patente américaine US6342614, 2002. Consulté le 9 février 2010