Quinidine

Quinidine
Général
Nom IUPAC	(9S)-6'-méthoxycinchonan- 9-ol
No CAS	56-54-2
No EINECS	200-279-0
Code ATC	C01BA01
SMILES	c12c([C@@H]([C@@H]3[N@@]4C[C@H](C=C)[C@@H](C3)CC4)O)ccnc1ccc(c2)OC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14?,19+,20-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H24N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	324,4168 ± 0,0187 g·mol-1 C 74,05 %, H 7,46 %, N 8,64 %, O 9,86 %,
pKa	8.56 (25 °C) [1]
Propriétés physiques
T° fusion	174 °C [1]
Solubilité	140 mg·l-1 (eau, 25 °C) [1]
Écotoxicologie
DL50	535 mg·kg-1 (souris, oral) 53,6 mg·kg-1 (souris, i.v.) 135 mg·kg-1 (souris, i.p.) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La quinidine est un médicament qui agit comme antiarythmique de classe I sur le cœur. C'est un stéréoisomère de la quinine, dérivée originellement de l'écorce de quinquina.

Comme tous les antiarythmiques de classe I, la quinidine agit primairement en bloquant le courant rapide d'entrée du sodium (I_Na). Les effets de la quinidine sur I_Na est appelé bloc dépendant de l'usage.

Découverte de la quinidine

Une douzaine d'année après la découverte de deux principes actifs de l'écorce de quinquina (la quinine et la cinchonine) par Pelletier et Caventou, Henry fils et A. Delondre annoncent en 1833 à la Société de pharmacie « qu'ils ont découvert dans le quinquina jaune une nouvelle substance alcaloïde qu'ils se proposent d'appeler quinidine »^[3]

Action pharmacologique

Actuellement, la quinidine est produite essentiellement par hémisynthèse à partir de la quinine.

C'est l'anti-arythmique le plus ancien.

Cette molécule est un antifibrillant^[4], mit dans la classe Ia des "stabilisants de membrane". Elle agit en déprimant le courant entrant sodique rapide des cellules cardiaques et rend les cellules moins excitables.

Quinidine
Noms commerciaux : Kinidine Durettes® (Belgique), Kinidin-Duriles® (Suisse), Longacor® (France)
Classe : Antiarythmique
Autres informations : Sous classe : Antiarythmique classe Ia

Voir aussi

Articles connexes

• Antiarythmique
• Potentiel d'action cardiaque

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c et d} (en) « Quinidine » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) « Séance du 2 octobre 1833, Socitété de pharmacie », dans Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie, vol. tome 9, 1833 
4. ↑ Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)