- Pyrrolidine
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Pyrrolidine
Molécule de pyrrolidineGénéral Nom IUPAC Azolidine Synonymes Aza-cyclopentane
TétrahydropyrroleNo CAS No EINECS FEMA SMILES InChI Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur âcre[1]. Propriétés chimiques Formule brute C4H9N [Isomères] Masse molaire[3] 71,121 ± 0,004 g·mol-1
C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,Moment dipolaire 1,57 D [2] Diamètre moléculaire 0,520 nm [2] Propriétés physiques T° fusion -63 °C[1] T° ébullition 89 °C[1] Solubilité dans l'eau : miscible[1] Masse volumique 0,85 g·cm-3[1] Point d’éclair 3 °C[1] Limites d’explosivité dans l’air 2,9–13,0 %vol[1] Pression de vapeur saturante à 39 °C : 1,8 kPa[1] Point critique 56,1 bar, 295,45 °C [4] Thermochimie Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 1,440 [2] Précautions Directive 67/548/EEC
C
FPhrases R : 11, 20/22, 35, Phrases S : 16, 26, 28, 36/37/39, Transport - 1922 NFPA 704 Écotoxicologie LogP 0,46[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La pyrrolidine, également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le plus simple des composés du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, version tétrahydrogénée du pyrrole. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur désagréable ressemblant à celle de l'ammoniac.
La pyrrolidine est naturellement présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.
En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine.
Notes et références
- PYRROLIDINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
- Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk. Masse molaire calculée d’après
- Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)
Catégories :- Produit chimique corrosif
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