Modiodal

Modafinil

Modafinil
Général
Nom IUPAC	2-((diphénylméthyl) sulfinyl)-acétamide
No CAS	68693-11-8
Code ATC	N06BA07
DrugBank	DB00745
PubChem	4236
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)S(=O)CC(=O)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C15H15NO2S/c16-14(17)11-19(18)15(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10,15H,11H2,(H2,16,17)/f/h16H2
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H15NO2S  [Isomères]
Masse molaire	273,35 g∙mol-1 C 65,91 %, H 5,53 %, N 5,12 %, O 11,71 %, S 11,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	164 à 166 °C [1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+ 79° (10 g/l, chloroforme, 22 °C, 589,3 nm) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	60%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	12–15 h
Excrétion	urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le modafinil est l'un des stimulants utilisés médicalement dans le traitement de la narcolepsie et de l'hypersomnie idiopathique. Il permet aux gens qui souffrent d'une fatigue inhabituelle de rester éveillé sans effets secondaires ou inefficacité des performances au travail. Cependant il provoque quelquefois des irritations, des problèmes intestinaux et d'autres effets secondaires. La prescription habituelle est d'une pilule dès l'éveil ; ses effets durent pour presque toute la journée, mais n'empêche pas la personne de dormir aux horaires normaux. Il est prescrit sous les noms de marques Provigil®, Modiodal® et Alertec®.

Le dosage varie de 1x100 mg par jour à 2x200 mg par jour (le second environ 4 heures après l'éveil), et est plus effectif sur les usagers naïfs. La demi-vie dans le corps humain est d'environ 15 heures. Parmi les nombreux effets indésirables répertoriés seul le mal de tête était statistiquement significatif avec une augmentation de 5 %, les autres étant d'environ 1 % supérieurs au placebo.

L'effet stimulateur central du modafinil montre les effets de la dose et du temps. L'effet tend à être augmenté par la chlorination mais réduit par la méthylation. Le modafinil bloque la recapture de la noradrénaline par les terminaux noradrénergiques sur les neurones provoquant le sommeil du noyau ventrolatéral préoptique. Un tel mécanisme serait au moins partiellement responsable de l'effet provoquant l'éveil du modafinil.

Bibliographie

• Béatrice Bantman, « Une pilule pour éveiller les militaires " », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 17 mai 1989
• Jean-Yves Nau, « Le premier médicament " anti-sommeil " », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 19 novembre 1994
• Assemblée nationale, 15 mai 2001, rapport d'information de la commission de la Défense nationale et des forces armées en conclusion des travaux d'une mission d'information) sur les conditions d'engagement des militaires français ayant pu les exposer, au cours de la guerre du Golfe et des opérations conduites ultérieurement dans les Balkans, à des risques sanitaires spécifiques
• « Une pilule pour une journée sans fin " », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 23 août 2004
• Yves Bordenave et Cécile Prieur, « Les cobayes de la guerre du Golfe », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 18 décembre 2005

Voir aussi

• Hypersomnie

Liens externes

• http://www.provigil.com
• http://www.modafinil.com
• http://www.nootropics.com
• Modafinil synthesis

Notes et références

1. ↑ DE2809625, LAFON LABOR, L. Lafon, 5 octobre 1978
2. ↑ (en) Horacio F. Olivoa, A. Osorio-Lozadaa et T. L. Peeplesb, « Microbial oxidation/amidation of benzhydrylsulfanyl acetic acid. Synthesis of (+)-modafinil », dans Tetrahedron: Asymmetry, vol. 16, n^o 21, 6 juillet 2005, p. 3507-3511 

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