Anhydride phtalique
Anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique
Général
Nom IUPAC 2-benzofuran-1,3-dione
Synonymes 1,3-isobenzofuranedione
No CAS 85-44-9
No EINECS 201-607-5
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs, brillants, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C8H4O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 148,1156 ± 0,0076 g·mol-1
C 64,87 %, H 2,72 %, O 32,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion 131 °C[1]
T° ébullition 284 °C (sublime)[1]
Solubilité 0,62 g/100g,eau
(réagit lentement avec l'eau)
Masse volumique 1,53 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 570 °C[1]
Point d’éclair 152 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,710,4 %vol[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 37/38, 41, 42/43,
Phrases S : (2), 23, 24/25, 26, 37/39, 46,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A, D2B,
SGH[5]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H317, H318, H334, H335,
Écotoxicologie
LogP 1,6[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,05 ppm[6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride phtalique est une molécule de formule C8H4O3. C'est l'anhydride de l'acide phtalique. C'est un composé de grande importance en chimie, notamment pour la fabrication de résines synthétiques, de plastiques, de colorants et de pigments.

Synthèse

Jusque dans les années 1960, l'anhydride phtalique était presqu'exclusivement produit par oxydation catalytique du naphtalène, extrait du goudron de houille (coal tar).

C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2

Il fut à partir des années 1960, et de façon croissante (85 % de la production dans les années 1980, la quasi totalité de nos jours) synthétisé à partir de l'ortho-xylène, produit par reformage ou par craquage du pétrole.

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O

En laboratoire, l'anhydride phtalique est obtenu par chauffage et déshydratation de l'acide phtalique :

Synthèse de l'anhydride phtalique

Références

  1. a, b, c, d, e, f, g et h ANHYDRIDE PHTALIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4) 
  4. « Anhydride phtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 607-009-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. Phthalic anhydride sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Anhydride phtalique de Wikipédia en français (auteurs)

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