165450-17-9

Néotame

Néotame
Néotame
Général
Nom IUPAC (3R)-3-(3,3-Dimethylbutylamino)-4-[ [(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
Synonymes N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester
E961
No CAS 165450-17-9
PubChem 3081923
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C20H30N2O5  [Isomères]
Masse molaire 378,4626 gmol-1
C 63,47 %, H 7,99 %, N 7,4 %, O 21,14 %,
pKa 3,01 & 8,02 [1]
Propriétés physiques
T° fusion 80,9 à 83,4 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau (12,6 gl-1 à 25 °C), l'éthanol et acétate d'éthyle (77 gl-1 à 25 °C)[1]
Masse volumique 0,33 gcm-3[1]
Viscosité dynamique < mPas à gl-1[1]
Propriétés biochimiques
pH isoélectrique 5,5[1]
Composés apparentés
Autres composés Aspartame, Alitame
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le néotame est un édulcorant artificiel intense dérivé de l'acide aspartique. Bien que ce soit un dipeptide de structure chimique similaire à l'aspartame, il est 40 à 60 fois plus sucré que celui-ci, soit 7 000-13 000 fois plus sucré que le saccharose, et ne se dégrade pas en phénylalanine. Il est autorisé dans plusieurs pays comme additif alimentaire.

Sommaire

Histoire

Le néotame a été développé par l'entreprise américaine Monsanto en collaboration avec plusieurs universités américaines[2]. Collaboration qui, en 1991, à conduit à la découverte de ce nouveau composé par C. Nofre and JM. Tinti[1]. Avec l'alitame, le néotame fait partie de la second génération d'édulcorants dipetidiques issue de la recherche entreprise après la découverte fortuite de l'aspartame en 1965[3].

Le néotame est autorisé en Australie depuis août 2001[2]. Un an après, la Food and Drug Administration l'autorise au USA[4].

En 2003 la Commission européenne demande un avis (Question No EFSA-Q-2003-137) sur l’innocuité du néotame au groupe scientifique sur les additifs alimentaires, les arômes, les auxiliaires technologiques et les matériaux en contact avec les aliments (AFC) en tant qu’édulcorant et exhausteur de goût[5]. Malgré un avis positif, celui-ci n'est pas autorisé en Europe.

Structure et propriétés

Structure

Le néotame, ou N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, est un dipeptide de structure chimique similaire à l'aspartame. Tous deux ont une structure de base composé de deux acides aminés, l'acide aspartique et la phénylalanine. Le néotame possède un groupe (3,3-diméthylbutyle) supplémentaire sur la fonction amine primaire de l'acide aspartique[5].

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle modifie profondément les propriétés de ce nouveau aspartame (Néo-tame).

Propriétés chimiques

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle rend le néotame plus stable chimiquement que l'aspartame, toutefois celui-ci reste sensible à la chaleur et s'hydrolyse en milieux aqueux.

Le néotame s'hydrolyse lentement dans les milieux aqueux, résultant principalement à la formation d’une quantité équimolaire de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine et de méthanol. Trois autre produits de dégradation sont aussi présent mais ils ne sont pas détectés aux concentrations d'utilisation de l'édulcorant. Par cyclisation se forme le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-aspartamidyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, qui ensuite donne le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-aspartamidyl]-L-phénylalanine par hydrolyse, et enfin le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-β-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique qui ce forme par réarrangement β du néotame[5].

Contrairement à l'aspartame, le néotame ne réagie pas avec les sucres réducteur (fructose, glucose, lactose...) ni avec les composés d'arôme aldéhydés (vanilline, benzaldéhyde, citral,...)[1].

Propriétés physiques

Le néotame est un composé solide blanc qui ce liquéfie de 80,9 à 83,4 °C. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétate d'éthyle[1].

Le néotame est stable en stockage sec avec une duré de vie de plusieurs années à température ambiente. La forme monohydratée est non-hygroscopique[1].

Autre propriétés

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle donne au néotame un pouvoir sucrant 30 à 60 fois supérieur à celui de l'aspartame soit 7 000-13 000 fois plus sucré que le saccharose (à poids égal)[5] et 8 000-11 000 (à concentration équimolaire)[6].

Comme le néotame est un dippetide utilisé en très faible quantité, il ne favorise pas la formation de la carie dentaire[1].

Métabolisme

Les peptidases, qui normalement cassent le lien peptidique entre l'acide aspartique et la phénylalanine, sont inactivées par la présence du groupe 3,3-diméthylbutyle ce qui empêche la production de phénylalanine et donc rend l'ingestion possible de néotame chez les personnes souffrant de la phénylcétonurie.

Dans le corps, au moins 30% à 50% du néotame ingéré est absorbé, rapidement métabolisé et rapidement éliminé. La concentration plasmique maximum du néotame est observée 30 minutes après ingestion. La voie métabolique principale est la désestérification par les enzymes estérases de 80% du néotame en N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine (néotame de-esterifié) et méthanol. La concentration plasmique maximun du néotame de-estérifié est observé une heure après ingestion de néotame. Le néotame est entièrement éliminé de l’organisme dans les 72 heures, dont 98% par excrétions. Le principale composant dans les selles est le néotame de-esterifié[5]. La production de méthanol issue de la dégradation du néotame, est considérée comme négligeable par rapport à celle issue d’autres sources alimentaires et ne présente donc aucune inquiétude supplémentaire.

L'apport calorique du néotame est estimé à moins de 1,2 kJg-1[1].

Utilisation

Le néotame est utilisé comme édulcorant et exhausteur de goût dans une large variété de produit alimentaire[7].

Réglementation

Le néotame est autorisé aux Etats-Unis comme édulcorant par la Food and Drug Administration (FDA) depuis Juillet 2002[4].

Le néotame est autorisé comme additif alimentaire dans de nombreux pays, tels que l'Australie, la nouvelle Zélande, le Mexique, le Costa Rica, la Chine, le Guatemala, la Russie et les Philippines[5].

Le néotame ne fait pas partie de la liste des édulcorant et additifs autorisé en Europe pour le moment[8],[9].

Le numéro d'additif du néotame dans le système international de numérotation (SIN) est le numéro 961[7].

Santé

Le comité scientifique de l’Autorité européenne de sécurité des aliments a établi une dose journalière admissible (DJA) de 0 à 2 mg/kg de poids corporel/jour. Cette valeur est dérivé par un facteur de sécurité de 100 à la valeur de dose sans effet toxique (NOAEL en (en)) de 200 mg/kg de poids corporel, établie par une étude de 52 semaines chez le chien[5].

Synthèse et production

Le néotame est produit par une acylation réductrice de l’aspartame avec du 3,3-diméthyle-butyraldéhyde en présence d'un catalyseur, le palladium (ou autre catalyseur)[1]. Les réactifs sont laissés pendant plusieurs heures dans du méthanol à température ambiante et sous pression avec de l'hydrogène. Le néotame est obtenue par une purification, suivie d'un séchage et d’un broyage. La purification consiste à éliminer tout d'abord le catalyseur, par filtration avec ou non de la Kieselguhr, ensuite à éliminer le méthanol par distillation et enfin lavé avec de l'eau. Le lavage consiste à refroidir le mélange, puis sépare le néotame par centrifugation. Le composé est de nouveau nettoyé à l'eau, puis séché sous vide. Le broyage permet de standardiser la taille des particules de la poudre de néotame[5].

Notes et références de l'article

  1. a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k , l , m  et n (en) Claude Nofre et Jean-Marie Tinti, « Neotame: discovery, properties, utility », dans Food Chem., no 69, 2000, p. 245–257 [lien DOI (page consultée le 27/10/2008)] 
  2. a  et b (en) Further sweeteners sur http://www.beneo-palatinit.com/, Suedzucker. Consulté le 16/10/2008.
  3. (en) M Goodman & YS Oh, « United States Patent 5298272 - Bridged carboxylic ortho ester sweetener » sur www.freepatentsonline.com, 1992. Consulté le 18/09/2008.
  4. a  et b (en) FDA Press Office, « FDA approves new non-butritives sugar substitute Neotame » sur http://www.fda.gov, 05/07/2002, FDA Talk Papers, FDA. Consulté le 27/10/2008.
  5. a , b , c , d , e , f , g  et h Comité Scientifique de l'EFSA, « Le néotame en tant qu’édulcorant et exhausteur de goût - Avis de l'EFSA. » sur http://www.efsa.europa.eu, 14/11/2007, Avis du groupe scientifique, EFSA, p. 1. Consulté le 17/09/2008.
  6. [pdf] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)] 
  7. a  et b (en)Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Néotame (961) » sur http://www.codexalimentarius.net, 2008, GSFA Online, Codex Alimentarius. Consulté le 16/10/2008.
  8. Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 16/10/2008)]  [pdf]
  9. Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires. », dans Journal Officiel, no L 237, 10.9.1994 [texte intégral (page consultée le 23/05/2008)]  [pdf]

Voir aussi

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