EDTA


EDTA
EDTA
EDTA
Général
Nom IUPAC acide 2,2',2",2"'-(éthane-1,2-diyldinitrilo)tétraacétique[1]
acide 2-[2-[bis(carboxyméthyl)amino]éthyl- (carboxyméthyl)amino]acétique[2]
Synonymes acide éthylène-diamine-tétraacétique
acide édétique[3]
No CAS 60-00-4
No EINECS 200-449-4
No RTECS AH4025000
Code ATC AB03
DrugBank DB00974
PubChem 6049
ChEBI 42191
No E E385 (Ca, Na)
E386 (Na)
SMILES
InChI
Apparence solide incolore à blanc, inodore[4]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16N2O8  [Isomères]
Masse molaire[5] 292,2426 ± 0,0119 g·mol-1
C 41,1 %, H 5,52 %, N 9,59 %, O 43,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 245 °C (décomposition) [6]
Solubilité 1 g·l-1 (eau, 25 °C) [6]
400 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique 0,86 g·cm-3 (20 °C) [4]
T° d'auto-inflammation > 200 °C [4]
Point d’éclair > 100 °C [4]
Pression de vapeur saturante < 0,013 mbar (20 °C) [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 2, 26, [7]
SIMDUT[8]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Écotoxicologie
DL50 30 mg·kg-1 (souris, oral)
28,5 mg·kg-1 (souris, i.v.)
250 mg·kg-1 (souris, i.p.) [6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'EDTA, ou acide éthylène diamine tétracétique, est un acide diaminotétracarboxylique de formule C10H16N2O8.

L'EDTA comporte 6 sites basiques, 4 correspondant aux bases conjuguées (carboxylates) des fonctions carboxyliques et 2 correspondant aux fonctions amines.

Sa principale caractéristique est son fort pouvoir chélatant (ou complexant) par lequel il forme des complexes métalliques très stables, ce qui en fait un poison. Dans les complexes, l'EDTA est lié aux cations métalliques sous la forme d'une de ses bases conjuguées.

Applications

Il est susceptible d'être utilisé dans de nombreuses applications, par exemple dans l'industrie du papier, la photographie ou les industries de l'hygiène et l'alimentaire (antioxygène, agent de conservation et séquestrant E385[9]). En raison de sa toxicité, la concentration est évidemment adaptée à l'usage. L'EDTA est utilisé pour traiter des eaux (par exemple dans les lessives), pour éviter les précipitations (entartrage).

Complexe de Cu2+ de l'EDTA
  • En médecine, l'EDTA, en formant des chélates ferriques (du fer(III)), permet de lutter contre les surcharges tissulaires en fer (hypersidéroses). L'EDTA est utilisé aussi dans les intoxications par métaux lourds. Il est également utilisé comme conservateur dans les collyres, en conjonction avec d'autres conservateurs tels que le thiomersal ou le chlorure de benzalkonium[10]. L'EDTA est aussi utilisé comme anticoagulant, notamment dans les tubes de sang, puisqu'il capte les ions Ca2+ qui sont un facteur important de la coagulation.
  • En odontologie, l'EDTA est utilisé pour la déminéralisation endocanalaire lors de traitement endodontique.
  • Dans le domaine de l'agroalimentaire et de la cosmétique, l'EDTA est utilisé comme stabilisateur de produit vis-à-vis de la dégradation par les bactéries (fermentation). Comme les complexes métalliques de l'EDTA sont nettement plus stables que ceux dérivés de ligands protéiques, les cations métalliques deviennent indisponibles pour les micro-organismes pour lesquels ils sont essentiels, d'où une inhibition de la croissance bactérienne.

Notes et références

  1. donné par ChemSketch
  2. sur la fiche PubChem 6049
  3. ACIDE EDETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  4. a, b, c, d, e et f Entrée du numéro CAS « 60-00-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  6. a, b et c (en) « Edetic acid » sur ChemIDplus, consulté le 13 février 2009
  7. « acide edetique » sur ESIS, consulté le 13 février 2009
  8. « Acide éthylènediaminetétraacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. [PDF] Codex Alimentarius (1989)Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p1-35.
  10. Drs. Patrice Vo Tan & Yves Lachkar, Les conservateurs en ophtalmologie, Librairie Médicale Théa



Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article EDTA de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Edta — Général Nom IUPAC acide éthylène diamine tétraacétique Synonymes …   Wikipédia en Français

  • EDTA — bioquím. Siglas de etilendiamitotetraacético. Es un quelante de metales pesados. La sal que forma con el calcio se usa para el tratamiento de las intoxicaciones con plomo. También se usa en la conservación de alimentos. Medical Dictionary. 2011.… …   Diccionario médico

  • EDTA — [Abk. für gleichbed. engl. ethylenediaminetetraacetic acid]: svw. ↑ Ethylendiamintetraessigsäure. * * * EDTA   [Abkürzung für englisch ethylene diamine …   Universal-Lexikon

  • EDTA — ethylenediaminetetraacetic acid (см.). (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • EDTA — EDTA. См. этилендиаминтетрауксусная кислота. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • EDTA — (o AEDT) es el acrónimo del ácido etilendiaminotetraacético. Puede coordinar a metales de transición de forma reversible. Puede coordinar por cuatro posiciones acetato y dos amino, lo que lo convierte en un ligando hexadentado, y el más… …   Enciclopedia Universal

  • EDTA — [ē΄dē΄tē΄ā′] n. [e(thylene)d(iamine)t(etraacetic) a(cid)] a colorless, crystalline solid, C10H16N2O8, used as an industrial chelating agent, food preservative, etc. and in medicine to chelate lead, copper, etc. in metal poisoning, to prevent… …   English World dictionary

  • EDTA — Chembox new Name = EDTA ImageFile1 = ethylenediaminetetraacetic.png ImageSize1 = 200px ImageFile2 = EDTA xtal 3D balls.png ImageSize2 = 200px ImageName2 = Ball and stick model of the EDTA molecule, in the zwitterionic form found in the solid… …   Wikipedia

  • EDTA — Strukturformel Allgemeines Name Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA, EDTAH4) Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • EDTA — chelating agent che lat*ing a gent, n. (Chem.) a compound which forms a chelate with a metal ion. Note: Commonly used chelating agents in laboratory use are {EDTA} and {sodium citrate}. Citrate is used as an additive to blood collected in blood… …   The Collaborative International Dictionary of English