EDTA

EDTA
Général
Nom IUPAC	acide 2,2',2",2"'-(éthane-1,2-diyldinitrilo)tétraacétique[1] acide 2-[2-[bis(carboxyméthyl)amino]éthyl- (carboxyméthyl)amino]acétique[2]
Synonymes	acide éthylène-diamine-tétraacétique acide édétique[3]
No CAS	60-00-4
No EINECS	200-449-4
No RTECS	AH4025000
Code ATC	AB03
DrugBank	DB00974
PubChem	6049
ChEBI	42191
No E	E385 (Ca, Na) E386 (Na)
SMILES	N(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)(CC(O)=O)CC(O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) InChIKey : KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore à blanc, inodore[4]
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16N2O8  [Isomères]
Masse molaire[5]	292,2426 ± 0,0119 g·mol-1 C 41,1 %, H 5,52 %, N 9,59 %, O 43,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	245 °C (décomposition) [6]
Solubilité	1 g·l-1 (eau, 25 °C) [6] 400 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique	0,86 g·cm-3 (20 °C) [4]
T° d'auto-inflammation	> 200 °C [4]
Point d’éclair	> 100 °C [4]
Pression de vapeur saturante	< 0,013 mbar (20 °C) [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Numéro index : 607-429-00-8 Classification : Xi; R36 Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Phrases R : 36,
Phrases S : 2, 26, [7]
SIMDUT[8]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Écotoxicologie
DL50	30 mg·kg-1 (souris, oral) 28,5 mg·kg-1 (souris, i.v.) 250 mg·kg-1 (souris, i.p.) [6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'EDTA, ou acide éthylène diamine tétracétique, est un acide diaminotétracarboxylique de formule C₁₀H₁₆N₂O₈.

L'EDTA comporte 6 sites basiques, 4 correspondant aux bases conjuguées (carboxylates) des fonctions carboxyliques et 2 correspondant aux fonctions amines.

Sa principale caractéristique est son fort pouvoir chélatant (ou complexant) par lequel il forme des complexes métalliques très stables, ce qui en fait un poison. Dans les complexes, l'EDTA est lié aux cations métalliques sous la forme d'une de ses bases conjuguées.

Applications

Il est susceptible d'être utilisé dans de nombreuses applications, par exemple dans l'industrie du papier, la photographie ou les industries de l'hygiène et l'alimentaire (antioxygène, agent de conservation et séquestrant E385^[9]). En raison de sa toxicité, la concentration est évidemment adaptée à l'usage. L'EDTA est utilisé pour traiter des eaux (par exemple dans les lessives), pour éviter les précipitations (entartrage).

Complexe de Cu²⁺ de l'EDTA

• En chimie et papeterie, l'EDTA est utilisé pour doser par complexométrie les ions métalliques en solution (TH).

• En biochimie, l'EDTA est utilisé comme inhibiteur des métallo-enzymes. Son utilisation est très fréquente dans la purification des acides nucléiques (ADN ou ARN) et des protéines (voir tampon TAE et tampon TBE). En séquestrant en particulier les ions magnésium Mg²⁺, il bloque l'activité de nombreuses nucléases qui sont dépendantes de cet ion. L'EDTA est également un inhibiteur des métalloprotéases à zinc et limite ainsi l'hydrolyse des protéines dans les extraits cellulaires. En génie biologique, l'EDTA est utilisé en routine pour stopper l'activité de polymérases, la chélation des ions calcium modifiant la conformation des enzymes.

• En médecine, l'EDTA, en formant des chélates ferriques (du fer(III)), permet de lutter contre les surcharges tissulaires en fer (hypersidéroses). L'EDTA est utilisé aussi dans les intoxications par métaux lourds. Il est également utilisé comme conservateur dans les collyres, en conjonction avec d'autres conservateurs tels que le thiomersal ou le chlorure de benzalkonium^[10]. L'EDTA est aussi utilisé comme anticoagulant, notamment dans les tubes de sang, puisqu'il capte les ions Ca²⁺ qui sont un facteur important de la coagulation.

• En odontologie, l'EDTA est utilisé pour la déminéralisation endocanalaire lors de traitement endodontique.

• En agronomie, l'EDTA est un chélateur capable de faire rentrer certains éléments nutritifs dans la plante. Un ajout d'EDTA dans un sol permet de lutter contre les carences en oligo-éléments.

• Dans le domaine de l'agroalimentaire et de la cosmétique, l'EDTA est utilisé comme stabilisateur de produit vis-à-vis de la dégradation par les bactéries (fermentation). Comme les complexes métalliques de l'EDTA sont nettement plus stables que ceux dérivés de ligands protéiques, les cations métalliques deviennent indisponibles pour les micro-organismes pour lesquels ils sont essentiels, d'où une inhibition de la croissance bactérienne.

Notes et références

1. ↑ donné par ChemSketch
2. ↑ sur la fiche PubChem 6049
3. ↑ ACIDE EDETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
4. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} Entrée du numéro CAS « 60-00-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 février 2009 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
6. ↑ ^{a, b et c} (en) « Edetic acid » sur ChemIDplus, consulté le 13 février 2009
7. ↑ « acide edetique » sur ESIS, consulté le 13 février 2009
8. ↑ « Acide éthylènediaminetétraacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
9. ↑ [PDF] Codex Alimentarius (1989)Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p1-35.
10. ↑ Drs. Patrice Vo Tan & Yves Lachkar, Les conservateurs en ophtalmologie, Librairie Médicale Théa

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