C43H58N4O12

Rifampicine

Rifampicine
Général
No CAS	13292-46-1
No EINECS	236-312-0
Code ATC	J04AB02
DrugBank	DB01045
PubChem	5381226
SMILES	CC1C=CC=C(C(=O)NC2=C(C3=C(C(=C4C(=C3C(=O)C2=CNN5CCN(CC5)C)C(=O)C(O4)(OC=CC(C(C(C(C(C(C1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)C)O)O)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,44,49-51,53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,28-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1/f/h45H
Apparence	poudre orange-brun à rouge-brun
Propriétés chimiques
Formule brute	C43H58N4O12  [Isomères]
Masse molaire	822,9402 g∙mol-1 C 62,76 %, H 7,1 %, N 6,81 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	183 °C
Solubilité	1.4 g/L eau ou 2.5 g/L eau à 25 °C 100 g/L DMSO
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Écotoxicologie
DL50	500 mg/kg souris oral 260 mg/kg souris i.v. 621 mg/kg souris s.c. 416mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La rifampicine est un antibiotique utilisée habituellement à la dose de 10mg/kg/jour, pendant une durée de 6 mois, pour le traitement de la tuberculose, ainsi que pour le traitement de beaucoup de méningites bactériennes.

Cet antibiotique est un fort inducteur enzymatique : il accélère la dégradation des autres médicaments, notamment les contraceptifs oraux. Les femmes sous contraceptifs sont donc invitées à revoir leur traitement à la hausse (après consultation du gynécologue), voire à passer à une contraception mécanique (préservatif,...) pendant la durée du traitement.

La rifampicine provoque une coloration orangée des urines. C'est un bon moyen d'objectiver l'observance du traitement.

Notes et références

1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

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