C13H24N2O

Cuscohygrine

Cuscohygrine
Général
Nom IUPAC	1,3-bis-(1-méthylazolidin-2-yl)-propan-2-one
No CAS	454-14-8
PubChem	441070
InChI	InChI=1S/C13H24N2O/c1-14-7-3-5-11(14)9-13(16)10-12-6-4-8-15(12)2/h11-12H,3-10H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H24N2O  [Isomères]
Masse molaire	224,3425 g∙mol-1 C 69,6 %, H 10,78 %, N 12,49 %, O 7,13 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cuscohygrine est un alcaloïde de la famille des azolidines (pyrrolidines) présent dans les feuilles de coca. Il peut aussi être extrait des plantes de la famille des Solanaceae comme l'Atropa belladonna (belladone), la Datura inoxia ou encore la Datura stramoine. La cuscohygrine se trouve généralement en présence d'autres alcaloïdes, comme l'atropine ou la cocaïne.

La cuscohygrine (ainsi que l'un de ses métabolites, l'hygrine) fut isolée pour la première fois par le chimiste allemand Carl Liebermann en 1889, comme alcaloïde présent avec la cocaïne dans les feuilles de coca (aussi connues sous le nom de feuille de Cusco).

La cuscohygrine se présente sous la forme d'un liquide huileux, qui ne peut être que distillé sous vide sous peine de décomposition. Elle est soluble dans l'eau, et forme avec elle un hydrate cristallin optiquement inactif, C₁₃H₂₄N₂O·3H₂O, qui fond à 40-41 °C.

Composés proches

• hygrine

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