Bupivacaine


Bupivacaine

Bupivacaïne

Bupivacaïne
Bupivacaïne
Général
Nom IUPAC (RS)-1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl) piperidine-2-carboxamide
No CAS 38396-39-3
Code ATC N01BB01
PubChem 2474
Propriétés chimiques
Formule brute C18H28N2O  [Isomères]
Masse molaire 288,4277 gmol-1
C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %,
pKa 8,0
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3.5 heures (adultes)
8.1 heures (nouveau-nés)
Excrétion Urinaire (4 - 10 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne ®.

Sommaire

Utilisation clinique

Indications

La bupivacaïne est l'anesthésique local le plus puissant actuellement employé. Réservée à l'usage hospitalier, elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Il est également possible de l'injecter en infiltration dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs jusqu'à vingt heures après la chirurgie. La bupivacaïne est parfois administrée en association avec l'adrénaline (pour prolonger sa durée d'action), avec le fentanyl, le sufentanil ou la morphine (pour potentialiser son effet anesthésique dans les anesthésies péridurales et intrathécales), avec du glucose.

Effets indésirables

La bupivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. Ses effets adverses, très rares mais graves, se rencontrent en cas de passage intravasculaire accidentel. Ils sont dominés par une très forte toxicité cardiaque (troubles du rythme graves, arrêt cardiaques) et une forte toxicité neurologique. Une technique rigoureuse d'injection permet d'éviter la survenue de tels accidents. L'allergie à la bupivacaïne est exceptionnelle.

Avancées

Avec les années la bupivacaïne perd progressivement les faveurs des anesthésistes. Si elle reste très employée en rachianesthésie en raison de sa puissance et de son faible coût, elle est concurrencée dans ses autres indications par la ropivacaïne (Naropeine ®) et la lévobupivacaïne (Chirocaïne ®), énantiomère lévogyre de la bupivacaïne, deux molécules beaucoup moins cardiotoxiques.


  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Bupivaca%C3%AFne ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Bupivacaine de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Bupivacaine — Systematic (IUPAC) name (RS) 1 butyl N (2,6 dimethylphenyl) piperidine 2 carboxamide Clinical data AHFS/ …   Wikipedia

  • Bupivacaïne — Énantiomère R de la bupivacaïne (en haut) et S bupivacaïne (en bas) Général …   Wikipédia en Français

  • bupivacaine — /byooh piv euh kayn /, n. Pharm. a white, crystalline powder, C18H28N2O, used as a local anesthetic. [perh. BU(TYL) + pi(pecoloxylidide) its chemical components + vacaine, irreg. for (NO)VOCAINE; see PROCAINE] * * * …   Universalium

  • bupivacaine — noun A local anesthetic drug of the amino amide group …   Wiktionary

  • bupivacaine — A potent, long acting local anesthetic used in regional anesthesia, joint and trigger point injections. * * * bu·piv·a·caine byü piv ə .kān n a local anesthetic C18H28N2O that is like lidocaine in its action but is longer acting * * * …   Medical dictionary

  • bupivacaine — n. a potent local anaesthetic, used mainly for regional nerve block. It is significantly longer acting than many other local anaesthetics. It has been used in childbirth, but may cause slowing of the baby s heart, with a risk of death. Trade… …   The new mediacal dictionary

  • bupivacaine — /byooh piv euh kayn /, n. Pharm. a white, crystalline powder, C18H28N2O, used as a local anesthetic. [perh. BU(TYL) + pi(pecoloxylidide) its chemical components + vacaine, irreg. for (NO)VOCAINE; see PROCAINE] …   Useful english dictionary

  • Bupivacaine hydrochloride — БУПИВАКАИНА ГИДРОХЛОРИД ( Bupivacainе hydrochloride )*. 1 Бутил 2 ,6 диметилфенил 2 пиперидинкарбоксамида гидрохлорид. Синонимы: Маркаин, Саrbostesin, Duracain, Маrcain, Narcain, Sensorcain, Svedocain. По химической структуре близок к лидокаину.… …   Словарь медицинских препаратов

  • bupivacaine hydrochloride — bu·piv·a·caine hy·dro·chlo·ride (bu pivґə kān) [USP] a homologue of mepivacaine, chemically related to lidocaine, used as a local anesthetic for infiltration, peripheral nerve block, retrobulbar block, subarachnoid block, sympathetic… …   Medical dictionary

  • Бупивакаин (Bupivacaine) — сильнодействующий местный анестетик, применяемый в основном для проводниковой анестезии. Действует значительно дольше, чем большинство других местных анестетиков. Применяется при родах, однако может вызвать замедление частоты сердечных сокращений …   Медицинские термины


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.