Éthoxylation

L'éthoxylation est un procédé industriel dans lequel l'oxyde d'éthylène est ajouté à des alcools et phénols, généralement pour produire de puissants agents surfactants ou mouillants.

Réactions d'éthoxylation

Histoire

Ce procédé aurait été inventé par Schöller et Wittwer qui travaillaient alors pour IG Farben, grand groupe de l'Industrie chimique^[1].

Méthode

En éthoxylation industrielle, un alcool est traitée avec de l'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur qui est en général de l'hydroxyde de potassium (KOH), dans un réacteur est pressurisé avec de l'azote et chauffé à environ 150 °C.
Typiquement 5 à 10 unités d'oxyde d'éthylène sont ajoutés à chaque alcool, produisant la réaction suivante :

ROH + n C₂H₄O → R(OC₂H₄)_nOH

PEGylation

L'éthoxylation est aussi devenu une pratique courante, bien qu'à échelle quantitative plus modeste dans l'industrie des biotechnologies et pharmaceutique pour accroître la solubilité de nombreux produits (dont composés organiques, composés non-polaires...) dans l'eau ou certains autres liquides. Dans ce domaine, l'éthoxylation est dite « PEGylation » car le poly [oxyde d'éthylène] utilisé l'est sous le nom de polyéthylène glycol dit PEG en abrégé.

Usages des produits éthoxylés

Les alcools éthoxylés et les phénols sont d'importants surfactants tensioactifs non ioniques .
Ils disposent à la fois une queue lipophile (R dans l'équation ci-dessus) et un groupe de tête relativement polaire [(OC₂H₄)_nOH dans l'exemple ci-dessus]. La quantité d'oxyde d'éthylène et le temps de réaction déterminent le « degré d'éthoxylation » (la valeur de n dans l'équation ci-dessus), laquelle détermine les propriétés du produit tensioactif éthoxylé.
Traditionnellement, les alcools étaient obtenus par hydrogénation d'acides gras, mais la plupart sont actuellement des "oxo alcohols" obtenue par hydroformylation. En plus des alcools, des amines et des phénols sont maintenant couramment éthoxylés.

Les alcools gras éthoxylés servent souvent à produire (par conversion) des organosulfates. Un exemple connu est le sodium laureth sulfate, un agent moussant de nombreux shampooings et de certains dentifrices s, ainsi que des lessives industrielles. La réaction de conversion utilise généralement le trioxyde de soufre ou l'acide chlorosulfurique selon la formule :

R(OC₂H₄)_nOH + SO₃ → R(OC₂H₄)_nOSO₃H

Sécurité environnementale et sanitaire

Plusieurs composés éthoxylés (nonylphénols notamment, utilisés par milliers de tonnes annuelles par l'industrie sont controversés en raison de la rapidité de leur diffusion dans l'environnement, milieu aquatique en particulier, et de leur écotoxicité pour la vie aquatique et la durée de vie d'un de leur produit de dégradation, le nonylphénol^[1].

Article détaillé : nonylphénol.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethoxylation » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ ^{a et b} Eduard Smulders, Wolfgang von Rybinski, Eric Sung, Wilfried Rähse, Josef Steber, Frederike Wiebel, Anette Nordskog “Laundry Detergents” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_315.pub2. Schöller and Wittwer are listed as inventors on US Patent #1970578, issued 1934, "Assistants for the Textile and Related Industries."

Voir aussi

Articles connexes

• Phénol
• Nonylphénols
• Agent mouillant
• Perturbateur endocrinien
• Toxicité
• écotoxicité
• Délétion de la spermatogenèse ;
• Cancer du sein,
• Santé reproductive,
• Santé-environnement,
• Toxicologie,
• écotoxicologie
• Reprotoxicité
• Directive Reach

Liens externes

• (fr) rapport (canadien) d'évaluation de la substance d'intérêt prioritaire dénommée le nonylphénol et ses dérivés éthoxylé, 23 juin 2001.