Biphenyle

Biphényle

Biphényle
Général
Nom IUPAC	Biphenyl
Synonymes	Diphényle Phénylbenzène
No CAS	92-52-4
No EINECS	202-163-5
No E	E230
FEMA	3129
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence	cristaux blancs ou flocons, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H10  [Isomères]
Masse molaire	154,2078 g∙mol-1 C 93,46 %, H 6,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C[1]
T° ébullition	256 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.04[1]
T° d’auto-inflammation	540 °C[1]
Point d’éclair	113 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 0.6 (à 111 °C) - 5.8 (à 166 °C)[1]
Pression de vapeur saturante	à 71 °C : 133 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi N
Numéro index : 601-042-00-8 Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 36/37/38, 50/53,
Phrases S : 2, 23, 60, 61,
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT[3]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Attention H315, H319, H335, H410, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
LogP	3.16/4.09[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le biphényle (également nommé 1,1-biphényle, diphényle et phénylbenzène) est un hydrocarbure aromatique de formule brute C₁₂H₁₀. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore. Il est entre autres utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E230) pour éviter la formation de moisissures.

Propriétés

Le biphényle a la forme d'un cristal brillant allant de l'incolore au jaune. Il possède une odeur caractéristique. Il est insoluble dans l'eau mais se solubilise néanmoins légèrement dans les solvants organiques apolaires comme l'éther de pétrole ou le toluène. Il est assez peu réactif. Son point d'éclair est d'environ 113 °C et son point d'auto-inflammation d'environ 540 °C.

Fabrication

Le biphényle est obtenu à partir des huiles de distillation du coaltar (goudron de houille).

Utilisation

Le biphényle est utilisé comme conservateur, le plus souvent en combinaison avec l'orthophénylephénol E231 et l'imazalil) sur les peaux des agrumes pour empêcher la croissance des moisissures. Les peaux ainsi traitées ne sont néanmoins plus consommables.

Il est également employé comme biocide. De plus le biphényle est utilisé pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de polychloro-biphényles (PCB).

Le biphényle est le produit de base des premiers cristaux liquides commerciaux (cyanobiphényle), qui au début des années 1970 furent employés dans les montres digitales et les calculatrices.

À cause de sa température de décomposition élevée à l'air, le biphényle s'emploie comme caloporteur par exemple dans les centrales thermoélectriques.

Dangers

Le biphényle est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. De plus il est nocif pour l'environnement.

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j} BIPHENYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ESIS-European chemical Substances Information System
3. ↑ « Biphényle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 601-042-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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