Acide orotique

Acide orotique
Acide orotique
Acide orotique
Général
Nom IUPAC acide 2,6-dioxo-1,2,3,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
No CAS 65-86-1
No EINECS 200-619-8
DrugBank DB02262
PubChem 967
ChEBI 16742
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,0963 ± 0,0059 g·mol-1
C 38,47 %, H 2,58 %, N 17,95 %, O 41 %,
Propriétés physiques
T° fusion 345 à 346 °C [2]
Masse volumique 1,68 g·cm-3 [3]
Cristallographie
Système cristallin triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P\bar1 [3]
Paramètres de maille a = 9,561 Å

b = 7,261 Å
c = 5,895 Å
α = 117,6 °
β = 107,6 °
γ = 90,4 °

Z = 2[3]
Volume 45,35 Å3 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL50 2 g·kg-1 (souris, oral)
770 mg·kg-1 (souris, i.v.)
841 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP -0,84 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide orotique est un composé hétérocyclique et un acide faisant partie de la famille des pyrimidines[5].

On a cru qu'il faisait partie des vitamines B et fut appelé vitamine B13, mais on sait maintenant que ce n'est pas une vitamine mais qu'il est synthétisé par la flore intestinale.

Ses sels, les orotates, sont parfois utilisés comme véhicules de minéraux dans des compléments alimentaires, pour augmenter leur biodisponibilité. L'orotate de lithium est le sel le plus utilisé de cette façon.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Entrée de « Orotic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. a, b, c, d et e (en) Fusao Takusagawa et Akira Shimada, « The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13) », dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 7, 1973, p. 2011-2019 [lien DOI (page consultée le 23 mars 2010)] 
  4. (en) « Orotic acid » sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
  5. http://www.futura-sciences.com/fr/definition/t/medecine-2/d/acide-orotique_623/

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide orotique de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • PURINES ET PYRIMIDINES (MÉTABOLISME DES) — En plus de leur rôle fondamental dans la constitution des acides nucléiques, certaines bases azotées hétérocycliques jalonnent les étapes de tout le métabolisme cellulaire, sous forme, d’une part, de nucléotides riches en énergie (ATP, GTP),… …   Encyclopédie Universelle

  • Liste d'acides — par ordre alphabétique (plus de 900). Sommaire : Haut A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z Note : la plupart des composés listés ici ne suivent pas les règles de nomenclature syst …   Wikipédia en Français

  • GOUTTE — La goutte, appelée podagre par les Grecs, est une maladie caractérisée par des accès d’inflammation articulaire, qui atteignent surtout les pieds, et par des dépôts cristallins d’urate de sodium dans les tissus. Connue depuis l’Antiquité,… …   Encyclopédie Universelle

  • Vitamine — Pour les articles homonymes, voir Vitamine (homonymie). Une vitamine est une substance organique nécessaire (en dose allant du microgramme à plusieurs milligrammes par jour) au métabolisme des organismes vivants et donc de l homme, et que l… …   Wikipédia en Français

  • Orotate — Les orotates sont des sels minéraux de l’acide orotique, une substance naturelle que l’on trouve dans notre organisme et dans différents aliments incluant les produits laitiers. Les orotates ont la faculté de déposer les minéraux à l intérieur de …   Wikipédia en Français

  • Sclérose en plaques —  Ne doit pas être confondu avec Sclérose. Pour les articles homonymes, voir Plaque et SEP. Sclérose en plaques Classification et ressources externes …   Wikipédia en Français

  • MYOCARDE — On nomme myocarde le tissu contractile qui forme la plus grande partie du cœur. Il est composé de cellules, ou «fibres», groupées en faisceaux. On a longtemps admis qu’elles constituaient un système unitaire, c’est à dire un syncytium… …   Encyclopédie Universelle

  • Liste Des Maladies Génétiques À Gène Identifié — Ceci est la liste des maladies génétiques à gène identifié. Voir aussi la : liste des maladies génétiques à gène non identifié. Les maladies génétiques citées ici sont les maladies génétiques dont le gène est connu (Symbole + de MIM) ou dont …   Wikipédia en Français

  • Liste de maladies génétiques — Liste des maladies génétiques à gène identifié Ceci est la liste des maladies génétiques à gène identifié. Voir aussi la : liste des maladies génétiques à gène non identifié. Les maladies génétiques citées ici sont les maladies génétiques… …   Wikipédia en Français

  • Liste des maladies genetiques a gene identifie — Liste des maladies génétiques à gène identifié Ceci est la liste des maladies génétiques à gène identifié. Voir aussi la : liste des maladies génétiques à gène non identifié. Les maladies génétiques citées ici sont les maladies génétiques… …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”