Pravastatine

Pravastatine: Pravastatine

Général

Nom IUPAC acide (3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-((1R,2S,6S,8R,8aR)-6-hydroxy-2-méthyl-8-{[(2S)-2-méthylbutanoyl]oxy}-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalén-1-yl)-heptanoïque

N^o CAS 81093-37-0

DrugBank APRD00328

PubChem 54687

SMILES

O=C(O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H]2[C@@H](C)C=CC1=C[C@@H](O)C[C@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)[C@@H]12
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C23H36O7/c1-4-13(2)23(29)30-20-11-17(25)9-15-6-5-14(3)19(22(15)20)8-7-16(24)10-18(26)12-21(27)28/h5-6,9,13-14,16-20,22,24-26H,4,7-8,10-12H2,1-3H3,(H,27,28)/t13-,14-,16+,17+,18+,19+,20-,22-/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₃H₃₆O₇ [Isomères]

Masse molaire^[1] 424,5277 ± 0,023 g·mol^-1
C 65,07 %, H 8,55 %, O 26,38 %,

Données pharmacocinétiques

Liaison protéique 50%

Demi-vie d’élim. 77 heures

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pravastatine est un principe actif de la famille des statines ayant une action hypolipémiante par inhibition de la HMG-Co A réductase. Elle est commercialisée dans les spécialités Elisor™ et Vasten™, et en association avec de l'aspirine dans Pravadual™.

Indications

Hypercholestérolémie essentielle pure

Hyperlipidémie mixte

prévention de l'infarctus du myocarde

Prévention des décès de cause coronaires et de récidives post infarctus chez un patient avec un cholestérol normal

Hyperlipidémie après transplantation d'organe chez le sujet sous immunosuppresseur

Effets indésirables

Troubles digestifs : constipation, nausée, crampes gastro-intestinales, troubles dyspeptiques, flatulences, diarrhées.

Myopathie avec mysalgie sans gravité, élévation des CPK (créatine phospho kinases) atteignant parfois 10 fois la normale et imposant l'arrêt du traitement

Rares : céphalées, asthénie, dépression, réactions cutanées allergiques, élévation des transaminases, tendinites, polynévrites sensitivo motrices.

Exceptionnel : insomnie, alopécie, hypoglycémie, hyperglycémie, pancréatite, photosensibillisation, impuissance, thrombopénie, pneumopathie interstitielle

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
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Acide carboxylique
Ester carboxylique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pravastatine de Wikipédia en français (auteurs)

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Références

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N^o CAS	81093-37-0
DrugBank	APRD00328
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SMILES	O=C(O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H]2[C@@H](C)C=CC1=C[C@@H](O)C[C@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)[C@@H]12 PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₃H₃₆O₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	424,5277 ± 0,023 g·mol^-1 C 65,07 %, H 8,55 %, O 26,38 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	50%
Demi-vie d’élim.	77 heures
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