(trichlorométhyl)benzène

(trichlorométhyl)benzène
Général
Nom IUPAC	(trichlorométhyl)benzène
Synonymes	α,α,α-trichlorotoluène phénylchloroforme benzotrichloride
No CAS	98-07-7
No EINECS	202-634-5
No RTECS	XT9275000
PubChem	736724848863
SMILES	ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Apparence	liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6Cl3  [Isomères]
Masse molaire[2]	196,482 ± 0,012 g·mol-1 C 42,79 %, H 3,08 %, Cl 54,13 %,
Moment dipolaire	2,7 D [1]
Propriétés physiques
T° fusion	−4,5 °C [3]
T° ébullition	220,65 °C [4]
Solubilité	0,1 g·l-1 (eau,25 °C) [3]
Masse volumique	1,37 g·cm-3 à 25 °C [3]
T° d'auto-inflammation	420 °C [3]
Point d’éclair	108 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–6,5 %vol [3]
Pression de vapeur saturante	0,2 mbar à 20 °C 0,49 mbar à 30 °C 1,33 mbar à 40 °C 1,8 mbar à 50 °C [3]
Viscosité dynamique	2,4 mPa·s à 20 °C [5]
Conductivité électrique	6×10-9 S·cm-1 à 20 °C [5]
Thermochimie
ΔvapH°	47,5 kJ·mol-1 à 130 °C [5]
Cp	325 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C) [5]
PCI	-3 684 kJ·mol-1 [5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{20} 1.558$ [6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[7]
T
Numéro index : 602-038-00-9 Classification : Carc. Cat. 2; R45 - T; R23 - Xn; R22 - Xi; R37/38-41 Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R23 : Toxique par inhalation. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R45 : Peut provoquer le cancer. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 22, 23, 37/38, 41, 45,
Phrases S : 45, 53,
Transport[3]
80    2226    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2226 : CHLORURE DE BENZYLIDYNE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
NFPA 704[8]
1 4 0
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le (trichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α,α-trichlorotoluène, est un composé organique halogéné de formule moléculaire C₆H₅CCl₃. Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits chimiques comme les pigments, les herbicides ou les pesticides.

Historique

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par L. Schischkoff et A. Rosing par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le chlorure de benzoyle^[5].

Utilisation

Le (trichlorométhyl)benzène est principalement utilisé pour la fabrication du chlorure de benzoyle par hydrolyse partielle acide ou basique. Le contrôle de l'hydrolyse est importante afin d'éviter une hydrolyse complète qui formerait l'acide benzoïque^[5]:

$C_6H_5-CCl_3 \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-C(=O)-Cl \ + \ 2HCl$

$C_6H_5-C(=O)-Cl \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-COOH \ + \ HCl$

La condensation du (trichlorométhyl)benzène avec du benzène en présence de trichlorure de fer, de trichlorure d'aluminium ou de dichlorure de zinc forme le diphénylméthane et le triphénylméthane^[5].

Le (trichlorométhyl)benzène est également un important précurseur pour la fabrication de pesticides via la substitution des atomes de chlore par des fluors en présence d'acide fluorhydrique ou de sels de fluor^[5]:

C₆H₅-CCl₃ + 3 KF $\rightarrow$ C₆H₅-CF₃ + 3 KCl

D'autres synthèses l'utilisent pour produire des pigments ou des additifs pour les plastiques^[5].

Propriété physico-chimiques

Le (trichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme. La solubilité du dichlore dans 100 g de (trichlorométhyl)benzène est de 5.1 g à 30 °C, 3.4 g à 50 °C et de 1.3 g à 100 °C^[5].

Production et synthèse

Le (trichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Deux intermédiaires sont observés :

C₆H₅-CH₃ + Cl₂ $\rightarrow$ C₆H₅-CH₂Cl + HCl

C₆H₅-CH₂Cl + Cl₂ $\rightarrow$ C₆H₅-CHCl₂ + HCl

C₆H₅-CHCl₂ + Cl₂ $\rightarrow$ C₆H₅-CCl₃ + HCl

Pour contrôler la chloration et éviter la présence des intermédiaires, la réaction est effectuée dans une série de réacteurs où le dichlore est ajouté de manière appropriée^[5].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzotrichloride » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ (en) A. P. Timosheva, S. G. Vulfson, I. A. Kushnikovskii, L. V. Ermolaeva et A. N. Vereshchagin, « Electrical properties and intramolecular electronic interactions of benzotrihalides », dans Russian Chemical Bulletin, vol. 36, n^o 3, mars 1987, p. 509-512 
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Entrée de « Benzotrichloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
4. ↑ (en) « Benzene, (trichloromethyl)- » sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010
5. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k et l} (en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juillet 2006 
6. ↑ (en) William T. Jr. Miller, Elliot Bergman et Arnold H. Fainberg, « Perfluoroalkylzinc Compounds. I. The Preparation and Properties of Perfluoroalkylzinc Halides », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 79, n^o 15, août 1957, p. 4159-5164 
7. ↑ « α,α,α-trichlorotoluene » sur ESIS, consulté le 19 janvier 2010
8. ↑ UCB Université du Colorado