Pyrrole
- Pyrrole
-
Cet article concerne la molécule de pyrrole. Pour la famille des dérivés du pyrrole, voir
Azole.
Pyrrole |
|
représentations du pyrrole |
Général |
Nom IUPAC |
Azole |
Synonymes |
pyrrole |
No CAS |
109-97-7 |
No EINECS |
203-724-7 |
PubChem |
8027 |
FEMA |
3386 |
SMILES |
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
|
Apparence |
liquide incolore |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C4H5N [Isomères]
|
Masse molaire[3] |
67,0892 ± 0,0038 g·mol-1
C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
|
pKa |
0,4 (PyrH+/PyrH)
16,5 (PyrH/Pyr-) |
Moment dipolaire |
1,767 ± 0,001 D [1] |
Diamètre moléculaire |
0,501 nm [2] |
Propriétés physiques |
T° fusion |
-23,4 °C[4] |
T° ébullition |
129,7 °C[4] |
Solubilité |
45 g·l-1 (eau, 25 °C);
Sol. dans l'alcool, l'éther et les acides dilués[4]. |
Masse volumique |
0,9698 g·cm-3 (20 °C)[4] |
T° d'auto-inflammation |
550 °C |
Point d’éclair |
39 °C |
Limites d’explosivité dans l’air |
3,10–14,8 %vol |
Pression de vapeur saturante |
9 hPa (à 20 °C) |
Point critique |
366,75 °C
6,21·10⁶ Pa[4] |
Thermochimie |
Cp |
équation[5] :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
74,28 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
200 |
-73,15 |
49 810 |
742 |
286 |
12,85 |
71 388 |
1 064 |
330 |
56,85 |
81 676 |
1 217 |
373 |
99,85 |
91 238 |
1 360 |
416 |
142,85 |
100 314 |
1 495 |
460 |
186,85 |
109 101 |
1 626 |
503 |
229,85 |
117 203 |
1 747 |
546 |
272,85 |
124 833 |
1 861 |
590 |
316,85 |
132 159 |
1 970 |
633 |
359,85 |
138 859 |
2 070 |
676 |
402,85 |
145 117 |
2 163 |
720 |
446,85 |
151 075 |
2 252 |
763 |
489,85 |
156 478 |
2 332 |
806 |
532,85 |
161 484 |
2 407 |
850 |
576,85 |
166 215 |
2 478 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
893 |
619,85 |
170 475 |
2 541 |
936 |
662,85 |
174 400 |
2 600 |
980 |
706,85 |
178 094 |
2 655 |
1 023 |
749,85 |
181 414 |
2 704 |
1 066 |
792,85 |
184 476 |
2 750 |
1 110 |
836,85 |
187 372 |
2 793 |
1 153 |
879,85 |
190 003 |
2 832 |
1 196 |
922,85 |
192 468 |
2 869 |
1 240 |
966,85 |
194 857 |
2 904 |
1 283 |
1 009,85 |
197 096 |
2 938 |
1 326 |
1 052,85 |
199 280 |
2 970 |
1 370 |
1 096,85 |
201 499 |
3 003 |
1 413 |
1 139,85 |
203 695 |
3 036 |
1 456 |
1 182,85 |
205 961 |
3 070 |
1 500 |
1 226,85 |
208 399 |
3 106 |
|
|
Propriétés électroniques |
1re énergie d'ionisation |
8,207 ± 0,005 eV (gaz)[6] |
Propriétés optiques |
Indice de réfraction |
1,5085 [4] |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases R :
R10 : Inflammable.
R20 : Nocif par inhalation.
R25 : Toxique en cas d’ingestion.
R41 : Risque de lésions oculaires graves.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
Phrases R : 10, 20, 25, 41, |
Phrases S : 26, 37/39, 45, |
Transport
|
Code Kemler :
33/30
Numéro ONU :
1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Classe :
3
Étiquette :
3 : Liquides inflammables
|
NFPA 704
|
|
Écotoxicologie |
LogP |
0,75 [4] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.
Biochimie du noyau pyrrole
Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un anneau aromatique. Ils entrent dans la biosynthèse des porphyrines de l'hème, des chlorines et bactériochlorines de la chlorophylle et de l'anneau corrine de la vitamine B12.
Aromaticité
Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux double liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libre de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane[7]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.
Formes mésomères du pyrrole
Bibliographie
- (fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.
Notes et références
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e, f et g PYRROLE sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 14 décembre 2009
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- ↑ Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales
Liens externes
- [1] Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)
Voir aussi
Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
- Pyrrole liés à des cycles
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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pyrrole de Wikipédia en français (auteurs)
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