Physostigmine


Physostigmine
Physostigmine
Structure de la physostigmine
Structure de la physostigmine
Général
Nom IUPAC ((3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate
Synonymes Esérine
No CAS 57-47-6 (–)
No EINECS 200-332-8
Code ATC EB05, AB19
DrugBank APRD00406
PubChem 5983
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H21N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,3461 ± 0,0147 g·mol-1
C 65,43 %, H 7,69 %, N 15,26 %, O 11,62 %,
275,35
Propriétés physiques
T° fusion 105,5 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/28,
Phrases S : (1/2), 25, 45,
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H330,
Classe thérapeutique
Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration voie orale
Caractère psychotrope
Autres dénominations Voir Fève de Calabar
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La physostigmine est un alcaloïde de la famille des Stigmines dont il est le chef de file historique. Ce composé est également connu sous le nom d'ésérine. Elle fut isolée la première fois en 1864 et synthétisée en 1935 par Percy Lavon Julian.

Sommaire

Histoire

Le nom de cette molécule dérive du nom générique d'une plante légumineuse africaine, la fève de Calabar (Physostigma venenosum). Les anciens habitants de Calabar désignaient les fruits de cette plante par le nom Éséré, qui signifie « haricot de l'Ordalie ». En effet, les fèves étaient administrées sur décision judiciaire aux personnes accusées de sorcellerie ou d'autres crimes[3]. La fève était aussi utilisée dans certains duels où chacun des adversaires en ingérait une moitié.

Mécanisme d'action

En inhibant réversiblement l'acétylcholinestérase, elle augmente la concentration locale d'acétylcholine dans la fente synaptique et permet la stimulation des récepteurs nicotiniques et muscariniques. Elle passe la barrière hémato-encéphalique et conduit majoritairement à des effets muscariniques (mis en évidence en cas de surdosage).

Usage thérapeutique

Elle était utilisée dans les cas d'atonie du tube digestif, la myasthénie, du glaucome et en tant que décurarisant en anesthésiologie.

Du fait de son passage de la barrière hémato-encéphalique et de ses trop nombreux effets secondaires, la physostigmine n'est plus commercialisée aujourd'hui.


Elle est également utilisée en tant qu'antidote lors d'intoxication aiguë au Datura stramonium.

Effets secondaires

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 614-020-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. Christison R. On the properties of the Ordeal Bean of Old Calabar, Western Africa. Pharm J 1855; 14 : 470

Voir aussi


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Physostigmine de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Physostigmine — Phy so*stig mine, n. (Chem.) An alkaloid found in the Calabar bean (the seed of {Physostigma venenosum}), and extracted as a white, tasteless, substance, amorphous or crystalline; formerly called {eserine}, with which it was regarded as identical …   The Collaborative International Dictionary of English

  • physostigmine — [fī΄sō stig′mēn΄, fī΄sō stig′min] n. [< ModL Physostigma, name of the genus including the Calabar bean < Gr physa, a bellows (< IE * phus , var. of * pu , *phu , to blow > L pustula) + stigma, a prick (see STICK) + INE3] a colorless… …   English World dictionary

  • Physostigmine — drugbox IUPAC name = [(3aR,8bS) 3,4,8b Trimethyl 2,3a dihydro 1 H pyrrolo [2,3 b] indol 7 yl] N methylcarbamate CAS number = 57 47 6 ATC prefix = S01 ATC suffix = EB05 ATC supplemental = ATC|V03|AB19 PubChem = 5983 DrugBank = APRD00406 C=15 |… …   Wikipedia

  • physostigmine — physostigma [ fizostigma ] n. m. • 1873; du gr. phusa « vésicule » et stigma « stigmate » ♦ Bot. Plante (légumineuses papilionacées) exotique, herbacée, communément appelée fève de Calabar, dont les graines renferment un alcaloïde vénéneux, la… …   Encyclopédie Universelle

  • physostigmine — noun Etymology: International Scientific Vocabulary, from New Latin Physostigma, genus of vines that bear the Calabar bean Date: 1864 a crystalline tasteless alkaloid C15H21N3O2 from the Calabar bean that is used in medicine especially in the… …   New Collegiate Dictionary

  • physostigmine — /fuy soh stig meen, min/, n. Pharm. an alkaloid, C15H21N3O2, used in the treatment of Alzheimer s disease to raise the level of the neurotransmitter acetylcholine and also as a miotic in glaucoma. [1860 65; < NL Physostigm(a) genus of plants… …   Universalium

  • physostigmine — noun A parasympathomimetic, a reversible cholinesterase inhibitor alkaloid of the Calabar bean, used to treat certain medical conditions …   Wiktionary

  • physostigmine — An alkaloid of physostigma; it is a reversible inhibitor of the cholinesterases, and prevents destruction of acetylcholine; used as a cholinergic agent, and experimentally to enhance the action of acetylcholine at any of its sites of liberation.… …   Medical dictionary

  • physostigmine — n. drug used to treat glaucoma …   English contemporary dictionary

  • physostigmine — [ˌfʌɪsəʊ stɪgmi:n] noun Chemistry a compound which is the active ingredient of the Calabar bean and is used medicinally in eye drops. Origin C19: from the mod. L. genus name Physostigma + ine4 …   English new terms dictionary


We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.