Nitroguanidine

Nitroguanidine
Nitroguanidine
Nitroguanidine.svgNitroguanidine-3D-balls.png
Structure de la nitroguanidine
Général
Nom IUPAC 1-Nitroguanidine
Synonymes Picrite
No CAS 556-88-7
No EINECS 209-143-5
PubChem 11174
SMILES
Apparence Solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 104,0681 ± 0,0025 g·mol-1
C 11,54 %, H 3,87 %, N 53,84 %, O 30,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 232 °C
T° ébullition 250 °C (décomposition)
Masse volumique 1 715 kg·m-3
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36/37/38,
Phrases S : 16, 26, 33, 36/37/39,
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nitroguanidine est un composé chimique de formule H2N–C(=NH)–NH–N+OO. C'est un solide cristallin incolore, non directement inflammable, qui a une faible sensibilité explosive mais une vitesse de détonation élevée.

Sommaire

Production

La nitroguanidine est produite à partir de guanine, une substance organique qu'on trouve en abondance dans le guano (d'où son nom), qu'on extrait de cette matière première pour l'oxyder en guanidine HN=C(NH2)2[3] avant d'être nitrée en nitroguanidine ; le procédé industriel n'est pas encore dans le domaine public.

En laboratoire, on peut la préparer à partir d'urée O=C(NH2)2 et d'acide sulfamique H3NSO3 pour obtenir du sulfate de guanidine subséquemment nitré en nitroguanidine[4]

Applications

Explosifs

La nitroguanidine est utilisée comme explosif détonnant dans les poudres triple-base pour réduire la température du flash sans affecter la pression de détonation.

Astronautique

Un effet similaire peut être obtenu avec la nitroguanidine dans un propergol composite à poudre d'aluminium (tel que les PCPA) pour préserver la poussée tout en limitant la température dans la chambre de combustion.

Autres

  • La nitroguanidine et ses dérivés peuvent être utilisés comme insecticides, avec un effet comparable à celui de la nicotine.
  • L'effet mutagène de la nitroguanidine peut être utilisé en laboratoire dans les études sur les biosynthèses bactériennes.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b SIGMA-ALDRICH
  3. A Strecker, « Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffein und Kreatinin », dans Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 118, 1861, p. 151–177 [lien DOI] 
  4. Axt, « Nitroguanidine: from sulphamic acid and urea », Sciencemadness Discussion Board, August 1, 2007

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