146445-90-1

Hoduloside I

Hoduloside I
Général
Nom IUPAC Hovenolactone 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside]
Synonymes Hodulcine
No CAS 146445-90-1
Apparence Solide[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C48H78O19  [Isomères]
Masse molaire 959,1215 gmol-1
C 60,11 %, H 8,2 %, O 31,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion 184-186 °C[2]
Composés apparentés
Isomère(s) Hoduloside II
Autres composés Hovenolactone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hoduloside I (ou hodulcine) est un hétéroside (dammarane-type triterpène), isolé à partir des feuilles du Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae) aussi connue comme sous le non commun de Raisinier de Chine.

Sommaire

Histoire

En 1988[3], l'activité de diminution de perception de la saveur sucrée chez l'homme a été mise en évidence et une purification partielle du principe actif, nommé hodulcine, a permis de la définir comme un glycéride triterpénique de la saponine.

Par la suite une dizaine de composé similaire à l'hodulcine ont été identifié et nommés hodulosides (I-X). L’hoduloside I (ou hodulcine) est celui qui a la propriété de masquer le goût sucré la plus prononcée, cependant elle est moins marqué que celle de l’acide gymnémique I[4].

Chimie

La partie aglycone de l'hoduloside I est l'hovenolactone. La partie glucidique le 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] Il existe un isomère, l'hoduloside II (ou hovenolactone 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside})[1].

Notes et références

  1. a  et b (en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. ISBN 1584884169
  2. (en) K. Yoshikawa, S. Tumura, K. Yamada et S. Arihara, «  », dans Chem. Pharm. Bull., vol. 40, 1992, p. 2287-2291 
  3. (en) LM Kennedy, LR Saul, R Sefecka & DA Stevens (trad. L'hodulcine : principe sélectif diminuant la saveur sucrée, extrait des feuilles de Hovenia dulcis), « Hodulcin : selective sweetness-reducing principle from Hovenia dulcis leaves », dans Chemical senses, vol. 13, no 4, 1988, p. 529-543 (ISSN 0379-864X) [résumé (page consultée le 17/06/2008)] 
  4. (en) (en) AD kinghorn and CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) 

Voir aussi

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