10025-67-9

Chlorure de soufre

Chlorure de soufre
Chlorure de soufre
Général
Nom IUPAC dichlorure de disoufre
No CAS 10025-67-9
No EINECS 233-036-2
Apparence liquide fumant, huileux, ambre a rouge, d'odeur acre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute Cl2S2S2Cl2
Masse molaire 135,036 gmol-1
Cl 52,51 %, S 47,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion -77 °C[1]
T° ébullition 138 °C[1]
Solubilité dans l'eau : réaction[1]
Masse volumique (eau = 1) : 1.7[1]
T° d’auto-inflammation 234 °C[1]
Point d’éclair 118 °C c.f.[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0.90 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Corrosif
C
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 14, 20, 25, 29, 35, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-
   1828   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1B, E,
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H314, H332, H400, EUH014, EUH029,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dichlorure de disoufre a pour formule S2Cl2. on l'appelle aussi (mono)chlorure de soufre , Nom impliqué par sa formule empirique SCl. S2Cl2 a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plan Cla-S-S et S-S-Clb est de environ 90 °. On dit que cette structure est gauche et elle est comparable à celle de H2O2. L'isomère de S2Cl2, S=SCl2, apparaît brièvement lors de l'exposition de S2Cl2 aux UV.

Sommaire

Synthèse

S2Cl2 se forme par chloration ménagée du soufre:

S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2 ΔH = -58.2 kJ/mol
S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2 ΔH = -40.6 kJ/mol

Comme indiqué ci dessus, un excès de Cl2 convertit S2Cl2 en SCl2. Ces deux réactions sont réversibles. S2Cl2 est un sous produit de la chloration du disulfure de carbone dans la synthèse du thiophosgéne.

modèle 3D éclaté

Propriétés

Le dichlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau:

2 S2Cl2 + 2 H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8

Applications en synthèse

S2Cl2 a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de chlorure d'aluminium, S2Cl2 réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :

S2Cl2 + C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + 1/8 S8

Les Anilines réagissent avec S2Cl2 en présence de NaOH pour donner des ortho-aminothiophenolates suivant la réaction de herz, précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le gaz moutarde en le faisant réagir avec l'éthylène:

S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + 1/8 S8
Modèle 3D compact

Utilisation

Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des lubrifiants soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour vulcaniser le caoutchouc. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.

Références

  • (en)Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  • (en)W. W. Hartman, L. A. Smith, and J. B. Dickey "Diphenylsulfide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 242; Vol. 14, p. 36.
  • (en)R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
  • (en)Garcia-Valverde M., Torroba T., « Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles », dans European J. Org. Chem., vol. 4, 2006, p. 849-861 
  1. a , b , c , d , e , f , g  et h MONOCHLORURE DE SOUFRE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Chlorure de soufre » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. Numéro index 016-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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