1,4-cyclohexanedione
1,4-cyclohexanedione
1,4-Cyclohexanedione.png
structure de la 1,4-cyclohexanedione
Général
Nom IUPAC cyclohexane-1,4-dione
Synonymes tétrahydroquinone
No CAS 637-88-7
No EINECS 211-306-0
PubChem 12511
ChEBI 28286
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O2  [Isomères]unité C6H8O2
Masse molaire[1] 112,1265 ± 0,006 g·mol-1
C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion 76,85 °C [2]
T° ébullition 112 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz -332,6 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide -407,6 kJ·mol-1 [2]
Cp 161,4 J·mol-1·K-1 (26,85 °C,solide)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-cyclohexanedione est un composé chimique de formule C6H8O2. C'est l'un des trois isomères de cyclohexanediones ; cette dicétone est utilisée comme précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.

Production et synthèse

La 1,4-cyclohexanedione est préparée en deux étapes à partir de diesters d'acide succinique HOOC–CH2–CH2–COOH. Deux molécules de succinate de diéthyle H3C–CH2–OOC–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 se condensent en milieu acide pour donner une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione, dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 sont subséquemment éliminés par hydrolyse pour donner la 1,4-cyclohexanedione[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « 1,4-Cyclohexanedione » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
  3. Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », dans Organic Syntheses, vol. 5, 1973, p. 288 [texte intégral (page consultée le 13/06/2009)] 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 1,4-cyclohexanedione de Wikipédia en français (auteurs)

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