1,2-Diazine

Pyridazine

Pyridazine[1]
Structure de la Pyridazine.
Structure de la Pyridazine.
Général
Nom IUPAC Pyridazine
Synonymes 1,2-diazine
Orthodiazine
Oizine
No CAS 289-80-5
No EINECS 206-025-5
PubChem 9259
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire 80,088 gmol-1
C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
pKa 2,24 à 20 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion -8 °C[1]
T° ébullition 208 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau[1].
Masse volumique 1,107
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 37,
Écotoxicologie
DL50 2650mg/kg (souris)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyridazine (ou 1,2-diazine) est une molécule di-azotée hétérocyclique de formule chimique C4H4N2.

Sommaire

Structure

La pyridazine possède 2 atomes d'azote compris dans un cycle aromatique à 6 chainons. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyrazine (1,4-diazine).

De nombreux composés contiennent le noyeau pyridazine, comme par exemple :

  • herbicides comme la credazine, le pyridafol et le pyridate.
  • médicaments comme le cefozopran, la cadralazine, la minaprine, l'hydralazine et le cilazapril.

Propriétés physiques

Son poids moléculaire est de 80,09 g/mol. À température supérieure à -8 °C, c'est un liquide incolore qui passe à l'état gazeux vers les 208 °C.

Utilisation

Elle est principalement utilisée en recherche et dans l'industrie chimique comme produit de départ ou d'addition pour la synthèse de composés plus complexes. Très peu de composés naturels contenant cette structure sont connus, avec pour exception les monoamycines (antibactérien).

Notes et références

  1. a , b , c , d , e  et f (en) ChemIDplus, « Pyridazine - RN: 289-80-5 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.

Voir aussi

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