Acide sinapinique

Acide 3,5-diméthoxy-4-hydroxycinnamique

Acide sinapinique
Acide 3,5-diméthoxy-4-hydroxycinnamique
Général
Nom IUPAC acide 3-(4-hydro-3,5-dimétoxyphenyl)-prop-2-ènoïque
Synonymes acide 4-hydroxy-3,5-diméthoxycinnamique
acide sinapinique
No CAS 530-59-6
No EINECS 208-487-3
PubChem 637775
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H12O5  [Isomères]
Masse molaire 224,21 gmol-1
C 58,93 %, H 5,39 %, O 35,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 198 à 200 °C (Décomposition) [1]
Solubilité THF: 0.446 M
éthanol: 0.435 M
méthanol: 0.575 M [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 3,5-diméthoxy-4-hydroxycinnamique ou acide sinapinique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C11H12O5.

Il est couramment utilisé comme matrice en désorption-ionisation laser assistée par matrice (MALDI).

C'est une matrice utile pour une grande variété de peptide et de protéines. Il est utile en tant que matrice pour le MALDI pour sa capacité à absorber les radiations laser, ainsi que pour sa capacité à donner des protons (H+) à l'analyte.

Production et synthèse

Comme les autres phénylpropanoïdes, l'acide sinapinique est un dérivé de la phénylalanine. Celle-ci est transformée par l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) pour donner l'acide cinnamique, qui est par la suite hydroxylé et méthylé en acide sinapinique.

Notes et références

  1. (en) Bang Yeon Hwang, Hee-Byung Chaia, Leonardus B.S. Kardonob, Soedarsono Riswan, Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, John M. Pezzuto et A. Douglas Kinghorn, « Cytotoxic triterpenes from the twigs of Celtis philippinensis », dans Phytochemistry, vol. 62, no 2, 21 août 2002, p. 197-201 
  2. (en)Solubilité de l'acide sinapinique en solvant non-aqueuxx solvents.]
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