Acide shikimique

Acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Général
Nom IUPAC	Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique
No CAS	138-59-0
No EINECS	205-334-2
PubChem	8742
SMILES	O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 InChIKey : JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	174,1513 ± 0,0078 g·mol-1 C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	185 à 187 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur japonaise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise), d'où il a été isolé.

L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.

L'acide shikimique est le précurseur :

• de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
• de l'indole, des dérivés de l'indole et du tryptophane ;
• de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques ;
• des tanins;
• de la lignine.
• de l'acide salicylique

Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Round up).

Son numéro EINECS est 205-334-2.

Biosynthèse

Le phosphoénolpyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD⁺ pour former du 3-déhydroquinate.

Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.

Il est aussi biosynthétisé via l'acide cinnamique.

Liens externes

• (en) Shikimate and chorismate biosynthesis

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009