Acide shikimique
Acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Général
Nom IUPAC Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique
No CAS 138-59-0
No EINECS 205-334-2
PubChem 8742
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,1513 ± 0,0078 g·mol-1
C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion 185 à 187 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur japonaise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise), d'où il a été isolé.

L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.

L'acide shikimique est le précurseur :

Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Round up).

Son numéro EINECS est 205-334-2.

Biosynthèse

Le phosphoénolpyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD+ pour former du 3-déhydroquinate.

Shikimate pathway 1.png

Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.

Shikimate pathway 2.png

Il est aussi biosynthétisé via l'acide cinnamique.

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

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