Acide paratoluènesulfinique

Acide toluène-4-sulfinique

Acide toluène-4-sulfinique
Acide toluène-4-sulfinique
Général
Nom IUPAC acide 4-méthylbenzènesulfinique
Synonymes acide p-toluènesulfinique
No CAS 536-57-2
No EINECS 208-638-3
PubChem 10818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O2S  [Isomères]
Masse molaire 156,202 gmol-1
C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion 86,5 °C[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L' acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S1. C'est un intermédiaire utilisé en chimie fine notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.

Production et synthèse

  • Comme la plupart des acide sulfinique, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.


CH_3-C_6H4-SO_2-Cl \ \xrightarrow[Acide fort]{Reducteur} \ CH_3-C_6H4-SO_2H


Le réducteur peut être le triéthylaluminium[2], le zinc[3], ou le tétrahydruroaluminate de lithium[4].


CH_3-C_5H_5 + SO_2 \ \xrightarrow[]{AlCl3} \ CH_3-C_5H_4-SO_2H


Notes et références

  1. Toluenesulfinic acid sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/. Consulté le 4 février 2009
  2. (de) « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », dans Chemische Berichte, vol. 99, no 5, 2 décembre 1965, p. 1718-1722 
  3. (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », dans Organic Syntheses Coll., vol. 1, 1941, p. 492 [texte intégral (page consultée le 3 février 2009)] 
  4. (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, no 6, 12 février 1951, p. 946-953 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)] 
  5. (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », dans Chemische Berichte, vol. 41, no 3, 1er octobre 1908, p. 3315-3322 [lien DOI (page consultée le 3 février 2009)] 
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