Acide acétonedicarboxylique
Acide acétonedicarboxylique[1]
Acide acétonedicarboxylique
Général
Nom IUPAC acide 3-oxopentanedioïque
Synonymes acide acétone-1,3-dicarboxylique
acide 3-oxoglutarique
acide 3-cétoglutarique
acide β-cétoglutarique
No CAS 542-05-2
No EINECS 208-797-9
PubChem 68328
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 146,0981 ± 0,0059 g·mol-1
C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 138 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acétonedicarboxylique, également appelé acide 3-oxoglutarique et acide β-cétoglutarique, est un acide carboxylique simple qui peut être utilisé comme bloc de synthèse en chimie organique.

Disponible dans le commerce, il peut également être préparé par une synthèse one-pot qui consiste en la décarboxylation et l'oxydation de l'acide citrique par l'acide sulfurique[4]. Il est relativement peu stable[4].

Acetonedicarboxylic acid from citric acid.png

Notes et références

  1. 1,3-Acetonedicarboxylic acid dans Sigma-Aldrich
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Acetonedicarboxylic acid » sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2009
  4. a et b Acetonedicarboxylic Acid , Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler; Org. Synth., 1941, collvol. 1, p. 10. cv1p0010.

Voir aussi


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