Acide (méthoxy-4-phénoxy)-2 propanoïque

Lactisole

Lactisole
Général
Nom IUPAC	acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque
Synonymes	acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique PMP Lactisol(e) Fema 3773
No CAS	150436-68-3 13794-15-5 (Fema, Na) 4276-73-7 (DL) 4276-75-9 (R) 4276-74-8 (S)
PubChem	151199
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire	196,1999 g∙mol-1 C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 à 64 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lactisol(e)^[2] ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.

Découverte

Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés^[2]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm^[3], la forme isomère prédominante est la forme S (80%)^[4].

Structure chimique et propriétés

Structure

La structure du lactisole est un para-crésol dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Il existe 2 formes isomères de ce composé car il possède un carbone asymétrique^[4].

Propriétés physiques

Le lactisole est un composé de formule chimique est C₁₀H₁₂O₄ et son poids moléculaire est de 196,20 g/mol^[5]. Il se présente sous forme de cristaux blanc solide qui fondent a 190 °C.

Utilisation

Alimentaire

Aux Etats-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant^[6] jusqu'à 150ppm. Cependant c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium), qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide^[2].

Physiologie

Article détaillé : 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium.

Notes et références

1. ↑ (en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. ISBN 1584884169
2. ↑ ^{a , b  et c} (en) (en) Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, 2001, 424 p. (ISBN 0471720380), « The individual constituents », p. 207 
3. ↑ (en) RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1, 1989, p. 54-58 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18/07/2008.)] 
4. ↑ ^{a  et b} (en) RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL ., « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1, 1989, p. 58-60 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18/07/2008.)] 
5. ↑ (en) PubMed, « Na-Pmp » sur http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, Compound Summary, NCBI. Consulté le 21/07/2008.
6. ↑ (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate » sur http://www.fao.org, 2006, Specifications for Flavourings, FAO. Consulté le 18/07/2008.

Voir aussi

Articles connexes

• 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium
• Ziziphine

Liens externes

• (en) 2-(4-methoxyphenoxy) propionic acid
• (en) Details for: (08.127) 2-(4-Methoxyphenoxy)propionic acid

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